Cumarina

Le cumarine appartengono alla famiglia dei benzopirani di cui la cumarina ovvero l’1-benzopirano-2-one strutturalmente formata da un anello benzenico e uno di pirano condensati è il capostipite.

cumarina

La cumarina è stata isolata per la prima volta nel 1820 dai semi della Dipteryx odorata, una leguminosa tropicale originaria del sud America e, a causa del suo profumo, già dal 1882 è stata utilizzata nei profumi cui conferisce un odore dolce simile a quello della vaniglia e per tale motivo la cumarina viene usata anche negli ammorbidenti.

Le cumarine possono essere sintetizzate tramite una serie di reazioni tra cui la condensazione di Pechmann a partire dal fenolo e da un β-chetoestere in presenza di cloruro di alluminio

sintesi-cumarine

La cumarina è stata usata anche per potenziare l’aroma dei tabacchi da pipa e in alcune bevande alcoliche come il rumsebbene nella gran parte dei paesi ne sia vietato l’uso come additivo alimentare a causa della sua potenziale epatotossicità.

La cumarina viene utilizzata nell’industria farmaceutica quale precursore di molecole che agiscono da anticoagulanti. La cumarina non agisce di per sé come anticoagulante ma si trasforma in dicumarolo 3,3′-metilen-bis(4-idrossicumarina) che agisce come antagonista della vitamina K e pertanto esplica azione anticoagulante.

Per la sua azione anticoagulante la cumarina viene utilizzata come rodenticida oltre che come fungicida.

Inoltre la cumarina riduce significativamente la demolizione delle catecolamine, in particolare dell’adrenalina, a livello vasale, con conseguente miglioramento della capacità contrattile dei vasi sanguigni.

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Author: Chimicamo

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