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Cubano

  |   Chimica, Chimica Organica

Il cubano è un idrocarburo policiclico alifatico solido e cristallino con formula C8H8 sintetizzato nel 1964 dai chimici Philip Eaton e Thomas Cole.

Il suo nome è dovuto al fatto che nella struttura del cubano gli 8 atomi di carbonio sono disposti ai vertici di un cubo

struttura cubano

Prima che il cubano fosse sintetizzato di riteneva che una tale struttura fosse altamente instabile in quanto gli atomi di carbonio, ibridati sp3 con angoli di legame di 109.5° fossero sottoposti a un’elevata tensione angolare essendo forzati a un angolo di 90°.

Dopo la sintesi del cubano si rilevò che il composto fosse stabile da un punto di vista cinetico in quanto non ha possibilità di decomporsi.

Sintesi

Il cubano fu sintetizzato a partire dal 2-ciclopentenone trattato con la N-bromosuccinimmide in tetracloruro di carbonio tramite una serie di reazioni dal meccanismo piuttosto complesso.

Fino a pochi anni fa si riteneva che il cubano fosse una curiosità puramente accademica senza riscontri e possibilità di utilizzo.

Tuttavia ulteriori ricerche hanno evidenziato che il cubano possa avere numerose applicazioni come aveva previsto il suo scopritore.

Usi

Il cubano è uno degli idrocarburi saturi più denso ed è termodinamicamente instabile e pertanto un suo derivato, l’ottanitrocubano in cui tutti gli atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti gruppi -NO2, possa essere utilizzato quale esplosivo avendo una velocità di detonazione superiore a quella degli altri esplosivi finora conosciuti.

La reazione esplosiva:

C8(NO2)8 → 8 CO2 + 4 N2

presenta il vantaggio di non richiedere ossigeno e di non produrre vapore acqueo che riduce la visibilità. Al momento l’unico problema è costituito dall’alto costo di produzione.

A causa della loro geometria i cubani possono diventare elementi costitutivi di composti oligomerici che potrebbero essere di interesse nel campo della scienza dei materiali.

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