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Home Chimica Organica

Cresolo

di Chimicamo
19 Marzo 2022
in Chimica Organica, Chimica
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cresolo-chimicamo

cresolo-chimicamo

Il cresolo è un composto organico costituito da un fenolo in cui è presente un gruppo metilico e può presentarsi sotto forma di tre isomeri.

A seconda della posizione del gruppo -CH3 rispetto al gruppo -OH  si hanno gli isomeri orto, meta e para

isomeri cresolo-chimicamo
La miscela dei tre isomeri è detta tricresolo.

Sono sostanze  presenti in natura in alcune specie di conifere e nella Daphne papyracea, arbusto sempreverde della famiglia Thymelaeaceae.

Si trovano nell'ambiente e, pertanto, la popolazione generale può essere esposta a bassi livelli di cresoli principalmente attraverso l'inalazione di aria contaminata. I cresoli sono rilasciati attraverso i gas di scarico delle automobili nelle grandi città densamente popolate a causa dell'elevato traffico e di molte stazioni di servizio.

Derivano infatti dalla combustione di carbone, legna,  rifiuti solidi urbani e dagli inceneritori. I cresoli si trovano in molti alimenti e nel fumo di legno e tabacco, petrolio greggio, catrame di carbone, e nelle miscele chimiche utilizzate come preservanti del legno

Proprietà

I tre isomeri hanno proprietà comuni come la scarsa solubilità in acqua e la miscibilità in etanolo ed etere etilico.

Il m-cresolo è un liquido da incolore a giallo chiaro con odore di catrame. Il p-cresolo si presenta sotto forma di cristalli incolori. L'o-cresolo si presenta anch'esso sotto forma di cristalli incolori: ha odore fenolico e solubile anche in cloroformio e tetracloruro di carbonio.

Sintesi

I tre isomeri sono sintetizzati seguendo diverse vie.

Tradizionalmente la forma para si ottiene a partire dal toluene. Nel primo stadio si fa una solfonazione:

CH3C6H5 + H2SO4 → CH3C6H4SO3H + H2O

Nel secondo stadio l'acido benzensolfonico è trattato con idrossido di sodio:

CH3C6H4SO3H + NaOH → CH3C6H4OH + Na2SO3 + H2O

Poiché il gruppo metilico presente nel toluene è un attivante orto, para direttore si otterrà anche il prodotto orto. La sintesi selettiva del p-cresolo è ottenuta mediante alchilazione in fase gassosa del fenolo con metanolo su SiO2  e Al2O3 e zeoliti

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Per ottenere l'isomero meta si parte dalla nitrazione della benzaldeide in quanto il gruppo aldeidico è un meta direttore con ottenimento della m-nitrobenzaldeide. Tramite una riduzione di Wolff-Kishner si riducono sia il gruppo aldeidico che il nitrogruppo

sintesi m-cresolo-chimicamoReazioni

I cresoli subiscono reazioni di sostituzione elettrofila nella posizione vacante orto o para rispetto al gruppo ossidrile. Essi danno anche reazioni di condensazione con aldeidi, chetoni o dieni.

I cresoli danno reazioni diverse a seconda dell'isomero coinvolto. Ad esempio l'o-cresolo reagisce con il bromo in ambiente acquoso per dare orto e para bromo derivati

ADVERTISEMENTS

orto e para bromo derivatil'analoga reazione dell'isomero meta porta alla formazione di orto, orto, para derivati

orto, orto e para bromo derivatiUsi

I cresoli sono usati come solventi, disinfettanti e deodoranti, e per produrre altre sostanze chimiche.

Sono forti germicidi e, a basse concentrazioni, sono efficaci disinfettanti e antisettici

Come i derivati ​​fenolici , i cresoli possono essere utilizzati nelle resine fenolo-formaldeide .

Una notevole quantità di o-cresolo è consumata direttamente come solvente o disinfettante. Esso è usato come intermedio chimico per una ottenere varietà di prodotti come deodoranti, prodotti farmaceutici, fragranze, antiossidanti, coloranti, pesticidi e resine.

Il p-cresolo è utilizzato principalmente nella formulazione di antiossidanti per oli lubrificanti e carburanti, gomma, polimeri, elastomeri e prodotti alimentari. È anche usato come  intermedio nelle industrie dei profumi e dei coloranti

Il  m-cresolo, puro o miscelato con p-cresolo, è importante nella produzione di erbicidi e insetticidi da contatto. Inoltre, è utilizzato anche nella fabbricazione di esplosivi.

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Tags: isomeri orto meta e parasintesi del cresolosintesi selettiva del p-cresolousi del cresolo

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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