Conversione di alcoli in alcani

Gli alcoli sono caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale –OH che è un debole gruppo uscente pertanto vanno principalmente incontro a reazioni di ossidazione.

Pertanto gli alcoli, anche in presenza di un riducente quale litio alluminio idruro, non danno l’alcano corrispondente.

Si preferisce quindi utilizzare opportune strategie atte a convertire il gruppo –OH un migliore gruppo uscente prima di procedere alla conversione in alcano.

Si può, ad esempio, usare il cloruro di tosile che converte l’alcol in tosilato che è un buon gruppo uscente e poi trattare quest’ultimo con un riducente per ottenere l’alcano

tosilcloruro

Si può tuttavia ottenere un alcano per riduzione diretta dell’alcol usando il clorodifenilsilano

clorodifenilsilano

La reazione, che avviene in presenza di cloruro di indio (III) che agisce da catalizzatore, mostra una elevata selettività e un’alta resa per gli alcoli secondari, terziari e benzilici mentre gli alcoli primari non danno luogo alla reazione.

Si riporta il meccanismo proposto per la riduzione degli alcoli in alcani in un unico step


meccanismo

Author: Chimicamo

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