Condensazione di Claisen

La reazione di condensazione di Claisen fu descritta dal chimico tedesco Rainer Ludwig Claisen nel 1881 e viene utilizzata per formare un legame carbonio-carbonio tra due molecole di estere per formare un β-chetoestere.

La reazione avviene in presenza di un alcossido come un alcossido di sodio e un estere enolizzabile ovvero un estere che presenta un idrogeno legato al carbonio in α al carbonile.

Viene usato un alcossido e non una base forte che darebbe la saponificazione dell’estere.

La condensazione di Claisen è, per molti versi, simile alla condensazione aldolica, ma l’enolato anziché addizionarsi ad un’aldeide si addiziona a un estere.

Nel primo stadio della reazione, analogamente a quanto avviene nella condensazione aldolica, l’alcossido estrae un idrogeno con formazione di un enolato che è un ottimo nucleofilo:

enolato

Nel primo stadio avviene quindi una deprotonazione

Il doppio legame formatosi attacca il carbonio carbonilico di un altro estere, si forma un doppio legame carbonio-ossigeno e l’intermedio tetraedrico contiene un ossigeno carico negativamente

secondo stadio

Nel secondo stadio avviene quindi un’addizione

L’allontanamento del gruppo uscente –OR e la formazione di un nuovo doppio legame carbonio ossigeno porta alla formazione del prodotto

prodotto

Nel terzo stadio avviene quindi un’eliminazione

Un esempio di condensazione di Claisen è dato dalla reazione tra acetato di etile in presenza di etossido di sodio che dà l’estere acetacetico e l’etanolo:

2 CH3COOCH2CH3 + CH3CH2ONa → CH3COCH2COCH2CH3 + CH3CH2OH

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Author: Chimicamo

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