AscoltaI composti zinco-organici contengono un legame zinco-carbonio e furono sintetizzati dalla reazione fra lo zinco e lo ioduro di etile:
Zn + 2 CH3CH2-I →CH3CH2-Zn-CH2CH3 + ZnI2
I composti zinco-organici furono scoperti nel 1849 dal chimico britannico Edward Frankland ma ad essi si diede poca importanza a causa della loro scarsa reattività.
Classificazione dei composti zinco-organici
Essi possono essere classificati a seconda del numero di atomi di carbonio legati allo zinco come:
- Composti diorganozinco : R2Zn
- Alogenuri zinco-organici: RZnX
- Composti ionici sia di tipo cationico RZnLn+ che anionici detti oganozincati RnZn–
I composti zinco-organici possono essere liquidi come il dietilzinco o solidi come il difenilzinco.
Sono instabili in presenza di aria, tanto che i membri inferiori della serie R2Zn in cui R contiene fino a 5 atomi di carbonio danno luogo a fenomeni di combustione spontanea tanto che le loro reazioni vengono effettuate in atmosfera inerte.
Le proprietà chimiche dei composti di zinco-organici sono simili a quelle di altri composti metallo-organici dei metalli di transizione, sebbene i composti di zinco-organici siano meno reattivi dei composti organici del litio o del magnesio, questi ultimi noti come reattivi di Grignard.
Preparazione
I metodi di preparazione dei composti diorganicozinco possono essere raggruppati in quattro tipologie:
a) Addizione ossidativa tra zinco metallico e un alogenuro alchilico:
2 Zn + 2 RX → R2Zn + ZnX2
b) Transmetallazione di un alogenuro di zinco con un reagente organometallico:
2 ZnX2 + 2 RMe → R2Zn + 2 MeX
c) Transmetallazione di un composto diorganozinco con un reagente organometallico:
R'2Zn + 2 RMe → R2Zn + 2 R'Me
d) Reazione tra un alogenuro alchilico e un composto diorganozinco:
R'2Zn + 2 RX → R2Zn + 2 R'X
Uno dei metodi di ottenimento degli alogenuri zinco-organici consiste nella reazione tra uno ioduro alchilico primario o secondario con lo zinco in tetraidrofurano:
Zn + RI → RZnI
Gli organozincati possono essere ottenuti dalla reazione tra un alogenuro di zinco e un litioalchile secondo la reazione:
ZnX2 + 3 RLi → [R3Zn]Li
