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Home Chimica

Composti organometallici: sintesi

di Chimicamo
9 Marzo 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Sintesi di composti organometallici- chimicamo

Sintesi di composti organometallici- chimicamo

I composti organometallici o metallorganici  sono quei composti in cui è presente un legame Carbonio-Metallo.

Sommario nascondi
1 Proprietà
2 Sintesi
3 Reattivi di Grignard
4 Composti di organorame
5 Composti zincorganici

Tra i più importanti composti organometallici vi sono i reattivi di Grignard in cui il metallo è costituito da magnesio, ma vi sono anche composti contenenti litio, sodio, rame e zinco.

Il carbonio è più elettronegativo di tali metalli e pertanto il legame C-Me è polarizzato con la conseguenza che il carbonio, che ha una parziale carica negativa può agire da nucleofilo attaccando un  carbonio legato ad un elemento più elettronegativo come alogeno, un atomo di ossigeno o un atomo di azoto, elementi più elettronegativi del carbonio che presenta una parziale carica positiva con la formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio.

Per tale motivo i composti organometallici costituiscono una base di partenza per la sintesi di composti complessi a partire da sostanze semplici.

Proprietà

I composti composti litio-organici  e magnesioorganici , per la parziale carica negativa presente sul carbonio ad essi legato sono delle basi forti: in presenza di acidi deboli tali composti si protonano dando luogo alla formazione di un idrocarburo;

RLi + HOR → RH + Li+ –OR

RMgX + HOR → RH + Mg2+ –OR X–

Sintesi

I composti litio-organici   possono essere ottenuti dalla reazione di un alogenuro alchilico con il litio in presenza di un solvente non polare come il n-esano, l’etere etilico anidro o il n-pentano; ad esempio l’1-bromobutano reagisce con il litio per dare l’n- butillitio e il bromuro di litio

CH3CH2CH2CH2Br +2 Li → CH3CH2CH2CH2Li + LiBr

  Legame peptidico

L’n- butillitio è usato come iniziatore della polimerizzazione di elastomeri quali il polibutadiene e il copolimero stirene-butadiene.

Il clorobenzene dà un’analoga reazione per dare il fenillitio detto anche litiobenzene:

C6H5Br + 2 Li →C6H5Li + LiBr

Il litiobenzene è usato nelle sintesi organiche e può sostituire un reattivo di Grignard per introdurre gruppi fenilici.

Reattivi di Grignard

I reattivi di Grignard possono essere ottenuti dalla reazione di un alogenuro alchilico e magnesio in presenza di dietiletere anidro o tetraidrofurano. Ad esempio il bromocicloesano reagisce con il magnesio in presenza di dietiletere per dare il bromuro di cicloesilmagnesio:

C6H11Br + Mg → C6H11MgBr

Composti di organorame

I composti di organorame possono essere ottenuti per transmetallazione ovvero scambiando i metalli tra un alogenuro di rame (I) e un composto organometallico

2 RLi + CuX → R2CuLi + LiX

in cui il gruppo alchilico è in genere di tipo primario.

I cuprati sono spesso usati quali catalizzatori nelle sintesi organiche e vengono abitualmente generati in situ. Oltre che per le loro qualità catalitiche i cuprati vengono usati nelle addizioni 1,4  (reazione di Michael) a chetoni, acidi carbossilici o esteri α-β- insaturi oltre che nelle sostituzioni nucleofile e nelle reazioni di accoppiamento.

Composti zincorganici

I composti zincorganici sono ottenuti dalla reazione tra un alogenuro alchilico e zinco in presenza di dietiletere:
RX + Zn → RZnX

Tali composti sono meno reattivi del composti litiorganici e dei reattivi di Grignard nei confronti di aldeidi e chetoni e vengono prevalentemente usati nella reazione di Simmons-Smith in cui si ha una ciclizzazione di un alchene.

Tags: alogenicomposti di organoramecomposti litio-organicicomposti zincorganicinucleofilireattivi di Grignard

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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