Composti organici: nomi funzionali e I.U.P.A.C.

I composti organici sono denominati secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. tuttavia persistono ancora oggi i nomi funzionali assegnati nella prima metà del diciannovesimo secolo. Quanti lavoravano nel campo della chimica organica assegnarono ai vari composti organici nomi che avevano poco o nessun significato strutturale. I nomi composti organici dei  riflettevano l’origine naturale del prodotto ( es. acido acetico, dall’aceto) o addirittura il nome di una persona ( es. si vuole che l’acido barbiturico derivi dal nome Barbara).

Storia dei nomi di composti organici

Tale confusione aumentava a causa del fatto che erano sfruttate radici latine o greche per denominare taluni composti organici con il risultato che ben presto la chimica organica si trasformò in una Babele. Lo sviluppo di una teoria strutturale iniziò intorno al 1860 anche se spesso erano ancora coniati nomi comuni, evento che era spesso necessario per poter discutere di composti appena scoperti e di struttura ignota.

Inoltre risultò che alla maggior parte dei composti si potevano assegnare nomi sistematici diversi a causa della molteplicità delle relazioni strutturali possibili.

Per esempio, ClCH₂CH₂Cl poteva essere denominato sia dicloruro di etilene che dicloroetano.

Sorse quindi la necessità di stabilire una serie di regole di nomenclatura sistematica e nel 1889 il Congresso Internazionale di Chimica insediò, a tal fine, un comitato con lo scopo di formulare regole definitive per la denominazione dei composti organici. Il lavoro procedette a rilento, ma fu stilato un rapporto definitivo che venne adottato nel 1892 a Ginevra. Anche se lacunoso, tale rapporto copriva abbastanza bene gran parte delle strutture possibili.

Nel 1919 l’Unione Internazionale di Chimica I.U.P.A.C. si impegnò a riprendere e completare il precedente lavoro che venne presentato nel 1930 ( Regole di Liegi). La I.U.C. che divenne poi l’Unione Internazionale di Chimica Pura ed Applicata I.U.P.A.C. nominò nel 1947 una nuova Commissione sulla nomenclatura e, da allora, la commissione ha pubblicato risultati periodici. Molti problemi di nomenclatura sorgono per varie ragioni: ad esempio la chimica organica viene studiata da popoli di lingua e alfabeto diversi ed inoltre ci si rese conto che l’uso moderato di nomi comuni fornisce spesso un gruppo conveniente di nomi di base sui quali poter costruire una serie di nomi da essi derivati.

Ad esempio si preferisce usare il termine naftalina a quello difficile da usare oltre che improprio dal momento che implicherebbe delle posizioni fisse dei doppi legami in un composto aromatico ovvero biciclo [4,4,2]2,4,6,7,9-decapentaene. In ogni caso tutti i chimici dovrebbero avere familiarità con le regole fondamentali del sistema I.U.P.A.C. e dovrebbero essere al corrente dei rapporti definitivi pubblicati dal comitato internazionale.

Principi generali

Vi sono all’incirca sette tipi di nomi di composti organici:

1)       Nomi funzionali. Hanno la funzione di specificare il gruppo funzionale principale e il grado di insaturazione della molecola

2)     Nomi sostitutivi. Essi enumerano i sostituenti che sono legati a qualche struttura base più semplice a cui viene assegnato un nome funzionale.

3)     Nomi additivi. In questi nomi i composti vengono considerati come formati per addizione di uno o più atomi ad una struttura base, ad esempio ossido di etilene

4)     Nomi di sostituzione. In questo caso un composto si considera formato per sostituzione di uno o più atomi di una struttura simile ad esempio C₆H₅SH tiofenolo

5)     Nomi congiunti. Vengono formati dai nomi di due molecole legate assieme sia direttamente che tramite qualche gruppo particolare ad esempio C₁₀H₇CH₂COOH acidonaftalenacetico

6)     Nomi radicofunzionali. Questi accoppiano il nome di un radicale (gruppo) con il nome di una classe funzionale ad esempio cloruro di acetile

7)      Nomi comuni

In tutti i sistemi si cerca di definire un numero relativamente piccolo di strutture base e di assegnare il nome agli altri composti considerandoli come derivati dalle strutture base generando nomi sostitutivi, nomi congiunti, nomi di sostituzione ecc.. Un significato particolare viene dato dalla I.U.P.A.C. ai nomi sistematici nei quali ogni sillaba viene scelta in modo tale da indicare una particolare caratteristica strutturale ad esempio: pentano, cicloesano. I nomi dove solo alcune sillabe si riferiscono a caratteristiche strutturali vengono detti semisistematici ad esempio metano, colesterolo .

Nomi funzionali dei composti organici

I nomi funzionali sono formati da due o tre parti: una radice che ci fornisce indicazioni relative al numero di atomi di carbonio presenti nella molecola, un suffisso che indica la natura del gruppo funzionale e il grado di insaturazione; talvolta è presente anche il prefisso ( come ciclo-, iso-) che specifica una particolare disposizione strutturale degli atomi di carbonio. I nomi degli idrocarburi e degli acidi carbossilici forniscono le radici utilizzate nella formazione dei nomi funzionali di altre classi di composti.

Idrocarburi

I nomi degli idrocarburi sono fondamentali nella gran parte della nomenclatura di chimica organica e di essi si riportano in tabella formule e nomi relativi.

Dalla tabella si può notare l’utilizzo di diversi prefissi e suffissi. Il suffisso –ano indica una struttura idrocarburica che non contiene né doppi né tripli legami; la terminazione –ene indica la presenza di un doppio legame. Inoltre il suffisso –ino indica la presenza di tripli legami ma tale uso è limitato ai nomi IUPAC.

Il prefisso n – (normale) indica una catena non ramificata e il prefisso iso – indica la presenza di un raggruppamento (CH₃)₂CH- in posizione terminale della catena principale. Il prefisso neo – indica un gruppo (CH₃)₃C-. L’uso di sim – e asim– che significano rispettivamente simmetrico e asimmetrico serve a differenziare tra possibili isomeri. I prefissi o – (orto), m – (meta) e p – (para) indicano che due sostituenti  legati a un nucleo benzenico sono rispettivamente nelle posizioni 1,2-, 1-3-, e 1,4-.

Gruppi idrocarburici

Tali gruppi detti talvolta radicali sono costituiti da strutture di idrocarburi alle quali è stato tolto un solo atomo di idrogeno. Tali gruppi vengono generalmente derivati dal nome dell’idrocarburo sostituendo il suffisso – ano con – ile. Nel caso di idrocarburi non saturi il suffisso è – enile o – inile. Dalla molecola di propano si possono ottenere due radicali propilici diversi che vengono distinti  tramite i prefissi n – e iso –

CH₃CH₂CH₂ –   n-Propile

(CH₃)₂CH-       Isopropile

Dal butano e dall’isobutano si possono ottenere quattro gruppi: per distinguerli si usano i prefissi sec – e ter – che significano rispettivamente secondario e terziario:

Il gruppo a catena lineare CH₃CH₂CH₂CH₂ –  è l’n-Butile ; CH₃CH₂C(CH₃) H – sec- Butile; (CH₃)₂CHCH₂ isobutile; il gruppo in cui sono legati tre sostituenti (CH₃)₃C- è il t-butile

I gruppi idrocarburici saturi vengono generalmente detti gruppi alchilici e sono designati dal simbolo generale R. I gruppi idrocarburici aromatici vengono detti gruppi arilici e sono rappresentati dal simbolo generale Ar.

Acidi carbossilici

Un secondo gruppo di radici indicanti il numero di atomi di carbonio viene ricavato dai nomi degli acidi carbossilici. Dal punto di vista della nomenclatura gli acidi vengono considerati progenitori di molti composti contenenti gruppi acilici (RCO-) e aroilici (ArCO-) in tabella vengono elencati una serie di nomi di monoacidi con i relativi gruppi acilici o aroilici da essi derivati.

Ad acidi quali quelli solfonici e fosfonici vengono assegnati nomi funzionali accoppiando il nome dell’idrocarburo base a quello della classe ad esempio CH₃SO₃H acido metansolfonico.