• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
giovedì, Marzo 30, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Composti fosforo-organici

di Chimicamo
19 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Organica
A A
0

Composti fosforo-organici- chimicamo

Composti fosforo-organici- chimicamo

I composti fosforo-organici sono specie organiche contenenti un legame fosforo-ossigeno in cui il fosforo ha numero di ossidazione +3 o +5

Il fosforo ha configurazione elettronica [Ne] 3s23p3 e forma composti del tipo PX3 in cui ha numero di ossidazione +3 rispettando la regola dell'ottetto. Può promuovere un elettrone nell'orbitale 3d vuoto ed in tal caso forma composti del tipo PX5 in cui ha numero di ossidazione +5 in cui mostra un'espansione dell'ottetto.

Il fosforo si trova nello stesso Gruppo dell'azoto ed esistono numerose analogie tra la chimica dei composti organici contenenti questi due elementi. Il fosforo ha orbitali d accessibili, è più grande, più polarizzabile e meno elettronegativo dell'azoto.

Proprietà

I composti in cui il fosforo ha numero di ossidazione +3 sono dei nucleofili migliori rispetto agli analoghi composti dell'azoto ed inoltre i centri al fosforo sono più elettrofili ovvero più disponibili ad un attacco nucleofilo di quanto non lo siano gli analoghi composti azotati.

I composti del fosforo-organici, analoghi alle ammine, sono debolmente basici e formano degli addotti con gli acidi:

(CH3)3P: + HX →(CH3)3P+– H  X–

R3P: + BF3 → R3P+ -B–F3

 R3P: + RX → R4P+X–

La velocità di tali reazioni aumenta all'aumentare del numero dei sostituenti alchilici nelle fosfine a causa delle proprietà elettrondonatrici dei gruppi alchilici:

LEGGI ANCHE   Potenziometria e misure potenziometriche

 

← Più reattivo  Meno reattivo →

R3P  ˃  R2PH  ˃  RPH2  ˃  PH3

Nelle reazioni delle analoghe ammine con agenti alchilanti viene trovato l'ordine inverso a causa dei fattori sterici che incidono maggiormente, rispetto ai composti organofosforici a causa della presenza dell'atomo di azoto più piccolo dell'atomo di fosforo:

 

← Meno reattivo  Più reattivo →

R3N  ˂  R2NH  ˂  RNH2  ˂  NH3

 

Ad esempio la trifenilfosfina (C6H5)3P reagisce facilmente con lo ioduro di metile CH3I mentre la trifenilammina (C6H5)3N è inerte infatti nel caso dell'ammina è presente un maggior effetto sterico e il doppietto elettronico dell'atomo di azoto è delocalizzato in larga misura negli anelli aromatici.

Una delle reazioni maggiormente utilizzate e più conosciute della chimica del fosforo è la reazione di Arbusov. In essa  un alogenuro alchilico reagisce con un trialchilfosfito per dare un estere fosfonato. Il primo stadio coinvolge l'attacco nucleofilo del fosforo con un meccanismo SN2  all'alogenuro alchilico per dare un fosfonio intermedio.   L'anione alogenuro, nel secondo stadio,  reagisce tramite un meccanismo SN2  con l'intermedio per dare il fosfonato e un altro alogenuro alchilico.

arbuzov

 

 

Ti potrebbe interessare

  • Nanoparticelle d’oro
  • Gruppi Funzionali
  • Fosfine
  • Alcoli grassi: reazioni
  • Alchilazione delle ammine
Tags: alogenuri alchiliciamminefosfinefosfororeazione di Arbusovtrifenilfosfina

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Articolo Precedente

Idratazione degli alcheni

Prossimo Articolo

Oscillatore armonico: trattazione classica e quantomeccanica

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

nomenclatura dei chetoni

Nomenclatura dei chetoni-esercizi

di Maurizia Gagliano
29 Marzo 2023
0

La nomenclatura dei chetoni è correlata a quella degli alcani e si ottiene cambiando il suffisso-o dell’alcano in -one. I...

Nomenclatura delle aldeidi

Nomenclatura delle aldeidi-esercizi

di Massimiliano Balzano
29 Marzo 2023
0

La nomenclatura delle aldeidi è correlata a quella degli alcani e si ottiene cambiando il suffisso-ano dell’alcano in -ale. Pertanto...

cristalli liquidi dispersi in polimeri

Cristalli liquidi dispersi in polimeri

di Massimiliano Balzano
26 Marzo 2023
0

I cristalli liquidi dispersi in polimeri (PDLC) sono materiali compositi utilizzati per una varietà di applicazioni che vanno dai display...

Crema antiacne fatta in casa

Crema antiacne fatta in casa

di Maurizia Gagliano
26 Marzo 2023
0

Crema antiacne fatta in casa? In caso di acne lieve si può realizzare una crema antiacne fatta in casa. In...

Visualizza altri articoli

Lascia un commento Annulla risposta

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *

Ricerca su Chimicamo

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video

Chimicamo su Rai Tre

Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Carburanti sintetici- e-fuels 29 Marzo 2023
  • Nomenclatura dei chetoni-esercizi 29 Marzo 2023
  • Nomenclatura delle aldeidi-esercizi 27 Marzo 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210