Composti eterociclici

 

La I.U.P.A.C. definisce i composti eterociclici come composti ciclici aventi come elementi dell’anello atomi di almeno due diversi elementi. Sebbene i composti eterociclici possano essere inorganici, la maggior parte di essi contengono all’interno della struttura ad anello almeno un atomo di carbonio e uno o più elementi quali zolfo, ossigeno o azoto. Poiché gli elementi diversi dal carbonio  sono considerati di solito come elementi che hanno sostituito il carbonio, sono chiamati eteroatomi.

Gli eterocicli possono essere aromatici o non aromatici: esempi di eterocicli aromatici sono piridina, pirrolo, furano e tiofene

aromatici

Mentre esempi di eterocicli on aromatici sono tetraidrofurano, 1,4-diossano e 1,3,5-triossano

non aromatici

Gli eterocicli alifatici sono composti ciclici analoghi ad ammine, eteri,tioeteri ecc. le cui proprietà sono notevolmente influenzate dalla tensione dell’anello: tali composti sono generalmente costituiti  da  3-4 membri  o più comunemente da 5-7 membri.

Gli eterocicli aromatici contengono uno o più eteroatomi nell’anello e si comportano in modo simile al benzene: essi rispettano la regola di Hückel ovvero sono sistemi ciclici coniugati e planari contenenti (4n +2) elettroni π.

Tali composti hanno grande importanza in quanto molte delle molecole biologiche appartengono a questa classe. Ad esempio gli acidi nucleici, le sostanze che contengono le informazioni genetiche sono costituiti da lunghe catene contenenti unità eterocicliche legate ad altre molecole.

Molti pigmenti naturali così come le vitamine, gli antibiotici e molti allucinogeni sono costituiti da composti eterociclici ed inoltre gli eterocicli di sintesi sono usati per ottenere farmaci, pesticidi, erbicidi, sostanze plastiche e coloranti.

La piridina e il pirrolo, anelli rispettivamente a 6 e a 5 termini, entrambi contenenti l’azoto quale eteroatomo furono scoperte nel 1850 nel catrame animale che proviene dalla distillazione secca delle ossa non digrassate. La piridina è usata come solvente, agente impermeabilizzante,  additivo delle gomme,  denaturante dell’alcol  e coadiuvante nelle tinture.

Il furano, anello a 5 termini,contenente ossigeno quale eteroatomo, viene usato per le sintesi di altre sostanze tra cui il pirrolo.

Il furfurale, contenente ossigeno quale eteroatomo,  deriva da prodotti agricoli quali il mais e la crusca ed è usato come solvente nell’industria petrolchimica e come prodotto intermedio nella sintesi di solventi.

Il tiofene, anello a 5 termini,  contenente lo zolfo quale eteroatomo, ha proprietà chimiche e fisiche simili a quelle del benzene e viene utilizzato nella sintesi di farmaci e prodotti fitosanitari oltre ad essere un utile intermedio di sintesi.  Il politiofene, ottenuto per polimerizzazione del tiofene, è un materiale plastico che può essere usato come polimero conduttore.

Gli eterocicli aromatici, analogamente al benzene, danno reazioni di sostituzione piuttosto che di addizione a causa della loro energia di risonanza  che tende a ripristinare la forma aromatica, tuttavia gli anelli a sei termini agiscono come elettrofili, mentre gli anelli a cinque termini agiscono da nucleofili.

Virtualmente l’intera reattività degli eterocicli aromatici può essere generalizzata paragonando il loro comportamento con quello dei chetoni e degli enoli proprio perché tutti gli eterocicli contengono delle parti funzionali analoghe a queste.

Gli eterocicli a sei termini, infatti, danno le reazioni dei reazioni dei chetoni, mentre gli anelli a cinque termini si comportano analogamente agli enoli.

Poiché, tuttavia,  gli eterocicli subiscono sostituzione elettrofila aromatica piuttosto che addizione, le loro reazioni possono essere paragonate a quelle dei fenoli (enoli aromatici).

Tutte le reazioni di questi cicli con nucleofili e con elettrofili possono essere viste in questi termini considerando gli anelli come gli analoghi dei chetoni, se sono a sei termini, ovvero degli enoli se sono a cinque termini.

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Author: Chimicamo

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