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Home Chimica

Composti aromatici: proprietà

di Chimicamo
20 Ottobre 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Composti aromatici-chimicamo

Composti aromatici-chimicamo

I composti aromatici contengono uno o più anelli aromatici nella loro struttura ovvero uno o più sistemi ciclici a struttura planare. In essi tutti gli atomi coinvolti condividono tramite i loro orbitali p un totale di 4n+2 elettroni con n numero positivo.

Sommario nascondi
1 Nomenclatura
2 Proprietà

Gli esempi che sono in genere proposti si riferiscono al benzene che è il capostipite dei composti aromatici o ai suoi derivati come toluene, xilene, fenolo, benzaldeide o naftalene.

Se il benzene ha un solo sostituente il suo nome è quello previsto dalla I.U.P.A.C. sebbene siano largamente diffusi i nomi d’uso.

Nomenclatura

Se sono presenti due sostituenti sono possibili tre isomeri a seconda della loro posizione reciproca. Il composto che ha due gruppi su atomi di carbonio adiacenti è detto orto. Esso è indicato come ‘o’ mentre secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione orto viene indicata come posizione 1,2-.

Se i due sostituenti sono presenti su atomi di carbonio in modo alternato il composto è denominato meta. Esso è  indicato come ‘m-‘ mentre secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione meta è indicata come posizione 1,3-.

Se i due sostituenti sono presenti su atomi di carbonio opposti il composto è denominato para. Esso è indicato come ‘p-‘ mentre secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione meta è indicata come posizione 1,4-.

Proprietà

I composti aromatici godono della peculiarità di essere stabilizzati per risonanza. Pertanto a differenza dei composti insaturi come alcheni e alchini, non danno abitualmente reazioni di addizione che comporterebbero la rottura di un doppio legame con conseguente perdita dell’aromaticità.

I composti aromatici possono quindi dar luogo a reazioni di sostituzione elettrofila aromatica come nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione e acilazione di Friedel Crafts.

  Cloruro di bario

Se nel composto aromatico è presente un sostituente a seconda che esso sia un attivante o disattivante l’anello sarà più o meno reattivo nei confronti dell’elettrofilo.

Inoltre l’orientazione della sostituzione avverrà in orto-para in presenza di gruppi attivanti o in meta in presenza di gruppi disattivanti.

Gli alogenuri arilici possono dare reazioni di sostituzione nucleofila aromatica tramite un meccanismo di addizione-eliminazione.

Tags: alchilazionealogenazionenaftalenesolfonazionesostituzione nucleofila aromaticatoluenexilene

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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