Composti aromatici: proprietà
I composti aromatici contengono uno o più anelli aromatici nella loro struttura ovvero uno o più sistemi ciclici a struttura planare. In essi tutti gli atomi coinvolti condividono tramite i loro orbitali p un totale di 4n+2 elettroni con n numero positivo.
Gli esempi che sono in genere proposti si riferiscono al benzene che è il capostipite dei composti aromatici o ai suoi derivati come toluene, xilene, fenolo, benzaldeide o naftalene.
Se il benzene ha un solo sostituente il suo nome è quello previsto dalla I.U.P.A.C. sebbene siano largamente diffusi i nomi d’uso.
Nomenclatura
Se sono presenti due sostituenti sono possibili tre isomeri a seconda della loro posizione reciproca. Il composto che ha due gruppi su atomi di carbonio adiacenti è detto orto. Esso è indicato come ‘o’ mentre secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione orto viene indicata come posizione 1,2-.
Se i due sostituenti sono presenti su atomi di carbonio in modo alternato il composto è denominato meta. Esso è indicato come ‘m-‘ mentre secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione meta è indicata come posizione 1,3-.
Se i due sostituenti sono presenti su atomi di carbonio opposti il composto è denominato para. Esso è indicato come ‘p-‘ mentre secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione meta è indicata come posizione 1,4-.
Proprietà
I composti aromatici godono della peculiarità di essere stabilizzati per risonanza. Pertanto a differenza dei composti insaturi come alcheni e alchini, non danno abitualmente reazioni di addizione che comporterebbero la rottura di un doppio legame con conseguente perdita dell’aromaticità.
I composti aromatici possono quindi dar luogo a reazioni di sostituzione elettrofila aromatica come nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione e acilazione di Friedel Crafts.
Se nel composto aromatico è presente un sostituente a seconda che esso sia un attivante o disattivante l’anello sarà più o meno reattivo nei confronti dell’elettrofilo.
Inoltre l’orientazione della sostituzione avverrà in orto-para in presenza di gruppi attivanti o in meta in presenza di gruppi disattivanti.
Gli alogenuri arilici possono dare reazioni di sostituzione nucleofila aromatica tramite un meccanismo di addizione-eliminazione.