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Home Chimica Organica

Composti aromatici: implicazioni

di Chimicamo
19 Ottobre 2022
in Chimica Organica, Chimica
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composti-aromatici-implicazioni- chimicamo

composti-aromatici-implicazioni- chimicamo

I composti aromatici  sono quei composti organici dotati di particolari peculiarità che ne determinano proprietà fisiche e chimiche.

Proprietà

Un composto si definisce aromatico quando è ciclico e planare, quando tutti gli atomi costituenti l'anello sono ibridati sp2 e quando gli elettroni π delocalizzati nel ciclo sono pari a 4n+2.

Essi sono quindi composti ad alto grado di insaturazione come il benzene che è il capostipite di essi che presenta 4 gradi di insaturazione.

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A causa della presenza di elettroni π delocalizzati i composti aromatici sono rappresentati da strutture di risonanza . Pertanto sono stabilizzati per risonanza ovvero di una extra stabilità rispetto alle singole strutture. I composti aromatici tendono quindi a mantenere questa stabilità e pertanto il loro comportamento e la loro reattività è fortemente influenzata dalla loro struttura.

I composti aromatici quindi non tendono a dare reazioni di addizione tipiche degli alcheni che comportano la rottura di un doppio legame e la conseguente perdita dell'aromaticità.

Reattività

Essi quindi danno tipicamente reazioni di sostituzione nucleofila aromatica piuttosto che reazioni di addizione.

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Pertanto mentre l'alogenazione dell'etene è una reazione di addizione che dà luogo alla formazione dell'1,2-dibromoetano

bromurazione etene

l'alogenazione del benzene non dà una reazione analoga che comporterebbe la perdita dell'aromaticità

composti aromatici

L'alogenazione del benzene, in presenza di bromuro di ferro (III)  dà luogo a una sostituzione nucleofila aromatica con formazione di bromobenzene

bromurazione benzene

Contrariamente ai composti non aromatici che danno luogo a tautomeria cheto-enolica dove prevale la forma chetonica

tautomeria

nei composti aromatici il fenolo prevale rispetto alla forma chetonica in quanto in quest'ultima non vi è più l'aromaticità

fenolo

Contrariamente agli alcheni che hanno una bassissima acidità pKa> 50. Ad esempio  il ciclopentadiene che non è un composto aromatico mostra una debole acidità. La base coniugata infatti ovvero l'anione ciclopentadienile è stabilizzato per risonanza ed infatti il valore di pKa è di 16

composti aromatici

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Tags: alogenazione alchenicomposti aromaticifenoloibridazionesostituzione nucleofila aromaticatautomeria

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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