Composti aromatici: esempi

I composti aromatici sono specie organiche con struttura ciclica, planare con atomi di carbonio ibridati sp² in cui tutti gli orbitali p adiacenti devono essere allineati in modo che la densità elettronica π possa essere delocalizzata.

In un composto aromatico devono essere presenti 4n+2 elettroni in un sistema ciclico di orbitali π coniugati. Le caratteristiche di tali composti devono quindi rispettare la regola di Hückel

Il più semplice dei composti organici è il benzene che ha formula C₆H₆, struttura ciclica e planare in cui gli atomi di carbonio sono ibridati sp². Esso contiene 6 elettroni in un sistema ciclico di orbitali π coniugati. I composti aromatici sono il terzo gruppo principale di idrocarburi comunemente presenti nel petrolio greggio.

Esempi di composti aromatici

Sono  aromatici tutti quelli formalmente derivanti dal benzene in cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti come ad esempio:

• toluene che un tempo veniva ottenuto dall’albero della gomma sudamericano, Toluifera balsamum
• anisolo metabolita vegetale presente nell’olio di dragoncello, nel succo di mela

• acido benzoico presente, insieme ai suoi derivati, nella frutta e specialmente nei mirtilli rossi e in alcune piante e resine.
• benzaldeide
• anilina sostanza di primaria importanza dell’industria chimica utilizzata per la sintesi del difenilmetano diisocianato impiegato nella sintesi dei poliuretani

Appartengono a questa classe anche quelli in cui nella molecola ciclica sono presenti uno o più eteroatomi come l’azoto, lo zolfo e l’ossigeno.

Questi composti come piridina, pirrolo, furano, tiofene, pirimidina e imidazolo sono detti eterocicli aromatici.

Vi sono anche idrocarburi policiclici aromatici costituiti da due o più anelli benzenici uniti tra loro in un’unica struttura planare, tramite coppie di atomi di carbonio condivisi tra anelli adiacenti.

Il più semplice di questi è il naftalene costituito da due anelli benzenici condensati seguito dall’antracene costituito da tre anelli condensati. Il fenantrene  è un idrocarburo triciclico aromatico risultante dalla fusione di tre anelli benzenici  in maniera obliqua

I composti policiclici aromatici possono contenere eteroatomi  ed essere costituiti dalla condensazione del benzene con un eterociclo aromatico come nel caso dell’indolo la cui struttura è data dalla condensazione del benzene con il pirrolo, della chinolina data dalla condensazione del benzene con la piridina, del benzofurano dato dalla condensazione del benzene con il furano.