Composti aromatici dell’industria petrolchimica
I composti aromatici prodotti dell’industria petrolchimica sono quelli che hanno il benzene quale capostipite; in particolare i composti aromatici dell’industria petrolchimica sono noti con l’acronimo BTX che indica benzene, toluene e xilene.
Mentre l’industria petrolifera propriamente detta si basa sulla raffinazione l’industria petrolchimica si occupa della trasformazione del petrolio e del gas naturale in prodotti chimici detti fine chemicals.
Tuttavia i composti aromatici a basso peso molecolare sono presenti in piccole quantità nel petrolio grezzo e nelle sue frazioni leggere.
La maggior parte dei composti aromatici sono utilizzati per aumentare il numero di ottano della benzina o nell’industria chimica.
Usi
I composti aromatici sono usati quali intermedi per ottenere una vasta gamma di prodotti quali lo stirene, il fenolo, l’acido tereftalico e l’anidride ftalica.
Dai composti aromatici possono essere ottenuti molti polimeri tra cui il polistirene, il poliestere, il polietilentereftalato, il policarbonato e i poliuretani.
Il benzene è il composto dal quale è possibile ottenere molti derivati come lo stirene; dalla reazione tra benzene ed etene si ottiene dapprima l’etilbenzene per alchilazione:
C6H6 + CH2=CH2 → C6H5CH2CH3
l’etilbenzene viene sottoposto a deidrogenazione catalitica in presenza di Fe2O3, K2O e K2CO3 secondo la reazione:
Per alchilazione del benzene con propene si può ottenere il cumene (1-metiletil)benzene che è un intermedio della sintesi di acetone e fenolo attraverso il cosiddetto processo di Hock:
Per idrogenazione del benzene può essere ottenuto il cicloesano:
C6H6 + 2 H2 → C6H12
che è largamente usato quale solvente.
Dalla nitrazione del benzene si ottiene inoltre il nitrobenzene:
che trova principalmente uso come intermedio nella produzione dell’anilina e dei suoi derivati, ma può essere usato anche sia come solvente che come blando agente ossidante.
Il toluene è impiegato come materia prima e come solvente; è usato per ottenere il diisocianato di toluene impiegato nella reazione con i polioli per formare poliuretani. Inoltre è usato come additivo per aumentare il numero di ottani delle benzine.
Il toluene può subire delachilazione per dare benzene tramite idrogenazione catalitica:
C6H5CH3 + H2 → C6H4 +CH4
Lo xilene si presenta in tre forme: l’o-xilene, il m-xilene e il p-xilene.
L’o-xilene è usato per la produzione di molti composti tra cui l’anidride ftalica che costituisce un reattivo utile per preparare lo ftalato.
Il p-xilene è usato nella sintesi del poliestere sotto forma di acido tereftalico che può essere ottenuto per ossidazione del p-xilene
in presenza di catalizzatore.