Composti aromatici dell’industria petrolchimica

Mentre l’industria petrolifera propriamente detta si basa sulla raffinazione l’industria petrolchimica si occupa della trasformazione del petrolio e del gas naturale in prodotti chimici detti fine chemicals.

I composti aromatici prodotti dell’industria petrolchimica sono quelli che hanno il benzene quale capostipite; in particolare i composti aromatici dell’industria petrolchimica sono noti con l’acronimo BTX che indica benzene, toluene e xilene.

Tuttavia i composti aromatici a basso peso molecolare sono presenti in piccole quantità nel petrolio grezzo e nelle sue frazioni leggere.

La maggior parte dei composti aromatici sono utilizzati per aumentare il numero di ottano della benzina o nell’industria chimica. I composti aromatici sono usati quali intermedi per ottenere una vasta gamma di prodotti quali lo stirene, il fenolo, l’acido tereftalico e l’anidride ftalica. Dai composti aromatici possono essere ottenuti molti polimeri tra cui il polistirene, il poliestere, il polietilentereftalato, il policarbonato e i poliuretani.

Il benzene è il composto dal quale è possibile ottenere molti derivati come lo stirene; dalla reazione tra benzene ed etene si ottiene dapprima l’etilbenzene per alchilazione:

C6H6 + CH2=CH2 → C6H5CH2CH3

l’etilbenzene viene sottoposto a deidrogenazione catalitica in presenza di Fe2O3, K2O e K2CO3 secondo la reazione:

stirene

Per alchilazione del  benzene con propilene si può ottenere il cumene (1-metiletil)benzene che è  è un intermedio della sintesi di acetone e fenolo  attraverso il cosiddetto processo di Hock:

cumene

Per idrogenazione del benzene può essere ottenuto il cicloesano:

C6H6 + 2 H2 → C6H12

che viene largamente usato quale solvente.

Dalla nitrazione del benzene si ottiene inoltre  il nitrobenzene:

nitrobenzeneche trova principalmente uso come intermedio nella produzione dell’anilina e dei suoi derivati, ma può essere usato anche sia come solvente che come blando agente ossidante.

Il toluene è impiegato come materia prima e come solvente; viene usato per ottenere il diisocianato di toluene impiegato nella reazione con i polioli per formare poliuretani. Viene inoltre usato come additivo per aumentare il numero di ottani delle benzine.

Il toluene può subire delachilazione per dare benzene tramite idrogenazione catalitica:

C6H5CH3 + H2 → C6H4 +CH4

Lo xilene si presenta in tre forme: l’o-xilene, il m-xilene e il p-xilene.

L’o-xilene è usato per la produzione di molti composti tra cui l’anidride ftalica che costituisce un reattivo utile per preparare lo ftalato.

Il p-xilene è usato nella sintesi del poliestere sotto forma di acido tereftalico che può essere ottenuto per ossidazione del p-xilene

p-xilene

in presenza di catalizzatore.

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Author: Chimicamo

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