Blog

Composti aromatici-chimicamo

Composti aromatici

  |   Chimica, Chimica Organica

I composti aromatici contengono uno o più anelli aromatici nella loro struttura ovvero uno o più sistemi ciclici a struttura planare. In essi tutti gli atomi coinvolti condividono tramite i loro orbitali p un totale di 4n+2 elettroni con n numero positivo.

Gli esempi che sono in genere proposti si riferiscono al benzene che è il capostipite dei composti aromatici o ai suoi derivati come toluene, xilene, fenolo, benzaldeide o naftalene.

Se il benzene ha un solo sostituente il suo nome è quello previsto dalla I.U.P.A.C. sebbene siano largamente diffusi i nomi d’uso.

Nomenclatura

Se sono presenti due sostituenti sono possibili tre isomeri a seconda della loro posizione reciproca. Il composto che ha due gruppi su atomi di carbonio adiacenti è detto orto. Esso è indicato come ‘o’ mentre secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione orto viene indicata come posizione 1,2-.

Se i due sostituenti sono presenti su atomi di carbonio in modo alternato il composto è denominato meta. Esso è  indicato come ‘m-‘ mentre secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione meta è indicata come posizione 1,3-.

Se i due sostituenti sono presenti su atomi di carbonio opposti il composto è denominato para. Esso è indicato come ‘p-‘ mentre secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione meta è indicata come posizione 1,4-.

Proprietà

I composti aromatici godono della peculiarità di essere stabilizzati per risonanza. Pertanto a differenza dei composti insaturi come alcheni e alchini, non danno abitualmente reazioni di addizione che comporterebbero la rottura di un doppio legame con conseguente perdita dell’aromaticità.

I composti aromatici possono quindi dar luogo a reazioni di sostituzione elettrofila aromatica come nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione e acilazione di Friedel Crafts.

Se nel composto aromatico è presente un sostituente a seconda che esso sia un attivante o disattivante l’anello sarà più o meno reattivo nei confronti dell’elettrofilo.

Inoltre l’orientazione della sostituzione avverrà in orto-para in presenza di gruppi attivanti o in meta in presenza di gruppi disattivanti.

Gli alogenuri arilici possono dare reazioni di sostituzione nucleofila aromatica tramite un meccanismo di addizione-eliminazione.

Condividi


Gentile Lettrice, Gentile Lettore

Abbiamo rilevato che stai utilizzando un AdBlocker che blocca il caricamento completo delle pagine di Chimicamo.org

Questo sito è per te completamente gratuito e fornisce, si spera, un servizio serio, completo ed utile, pertanto speriamo che tu consideri la possibilità di escluderlo dal blocco delle pubblicità che sono la nostra unica fonte di guadagno per portare avanti quello che vedi.

 

Per piacere aggiungi Chimicamo.org alla tua whitelist oppure disabilita il tuo software mentre navighi su queste pagine.

 

Grazie

Lo staff di Chimicamo.org

Condividi