Coloranti antrachinonici

L’antrachinone è un composto organico  aromatico avente formula C14H8O2presente in diverse forme isomere sebbene per antrachinone si intende il 9,10 antrachinone in cui i gruppi chetonici sono situati nell’anello centrale:

antrachinone

L’antrachinone viene ottenuto industrialmente dall’ossidazione dell’antracene avente formula C14H10 costituito da tre anelli benzenici condensati contenuto nel catrame di carbone:

antracene

L’antrachinone e alcuni suoi derivati hanno capacità coloranti specie nei confronti di lana e seta non richiedendo l’ausilio di agenti ausiliari. Il 9,10 antrachinone è di colore giallo e fu  messo in commercio nel 1901 per le sue capacità coloranti; da esso possono essere ottenuti altri coloranti per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi elettrondonatori come alogeni, gruppo ossidrilico o gruppo amminico, in una o più delle otto posizioni possibili.

Il gruppo cromoforo dell’antrachinone è costituto, oltre che dai doppi legami presenti negli anelli benzenici, dai due gruppi carbonilici.

I coloranti antrachinonici possono essere di origine sintetica ma anche di origine naturale essendo stati estratti sia da piante come la robbia, il caglio boreale e il caglio zolfino che da insetti come  il vermiglio della quercia o la cocciniglia del carminio.

L’antrachinone e i suoi derivati sono scarsamente solubili in acqua e quindi, per poter essere solubilizzati vengono ridotti con idrosolfito di sodio Na2S2O4 per dare un composto solubile non colorante la cui forma è detta “leuco” in cui vengono impregnate le fibre del tessuto da tingere. Il substrato tessile una volta essiccato e trattato con perborato di sodio  che dà luogo alla ossidazione della forma leuco in modo che si riformi la forma insolubile colorata.

Tra i coloranti antrachinonici ricordiamo l’alizarina C14H8O4 ovvero l’1,2-diidrossi -9,10 sostanza colorante rossa usata per migliaia di anni che veniva ottenuta dalle radici della robbia la cui struttura fu determinata nel 1868 da Carl Graebe Adolf Bayer. L’alizarina è il primo colorante naturale prodotto sinteticamente nel 1869 dai chimici tedeschi Graebe e Liebermann. 

Nella sintesi dell’alizarina l’antrachinone deve essere prima solfonato riscaldandolo a 160°C con acido solforico fumante con formazione dell’acido antrachinon-2-solfonico e successivamente trattato con NaOH e il sale sodico ottenuto viene trattato con solfito di sodio in ambiente acido.

L’alizarina ha una debole capacità a legarsi al supporto e pertanto viene usata sotto forma dei suoi complessi con alcuni metalli tra cui ferro, rame, magnesio e alluminio il cui ruolo è quello di fungere da mordenti.

mordente

Un altro colorante antrachinonico è il blu idantrene ottenuto dal 2-amminoantrachinone trattato con idrossido di potassio in presenza di un sale di potassio

bluidantrene

Il blu idantrene che appartiene alla vasta gamma di coloranti al tino è tossico e quindi non viene più usato.

Un altro colorante antrachinonico è il benzantrone C17H10O  noto con il nome di Vat Yellow 4 che viene sintetizzato a partire dall’antrachinone e 1,2,3-propantriolo in presenza di rame e di acido solforico nella reazione di sintesi di Bally–Scholl

benzantrone

Viene usato nei fuochi pirotecnici ai quali impartisce una colorazione gialla.

Altro colorante antrachinonico è la porporina  C14H8O5 che fonde a 259 °C formando aghi di colore arancione ma diviene rossa quando viene disciolta in etanolo e gialla in soluzione di alcali all’ebollizione.

porporina

Formalmente deriva dal 9.10-antrachinone per sostituzione di tra atomi di idrogeno con gruppi –OH

E’ di origine naturale e viene estratta dalla radice della robbia in cui è presente insieme all’alizarina.

Tra i tanti coloranti antrachinonici vi è il verde chinizarina usata che si trova insieme all’alizarina e alla purpurina nelle radici della robbia e viene usata nei cosmetici e nei farmaci

verdechinizarina

Vi è poi il blu acido 25 avente formula C20H13N2NaO5S

blu acido 25

che è solubile in acqua usato oltre che per colorare lana e seta anche per la pelle e la carta.

 

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Author: Chimicamo

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