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Cloruro di benzoile - chimicamo

Cloruro di benzoile

  |   Chimica, Chimica Organica

Il cloruro di benzoile è un composto organico avente formula C6H5COCl la cui struttura è rappresentata in figura

È un liquido incolore e fumante dall’odore irritante che reagisce con l’acqua.

Sintesi

Il cloruro di benzoile può essere ottenuto dall’acido benzoico per reazione con:

C6H5COOH + PCl5 → C6H5COCl + POCl3 + HCl

Dalla reazione si ottiene cloruro di fosforile e acido cloridrico

C6H5COOH + SOCl2 → C6H5COCl + HCl + SO2

Dalla reazione si ottiene acido cloridrico e anidride solforosa

Il cloruro di benzoile può essere ottenuto dal triclorometilbenzene per reazione con:

  • Acqua

C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl  + 2 HCl

Dalla reazione si ottiene acido cloridrico

  • Acido benzoico

C6H5CCl3 + C6H5COOH → C6H5COCl + HCl 

Dalla reazione si ottiene acido cloridrico

Reazioni

  • Riduzione di Rosemund

Il cloruro di benzoile viene ridotto per idrogenazione. La reazione è catalizzata da palladio disperso su solfato di bario. Dalla reazione si ottiene la benzaldeide:

C6H5COCl → C6H5CHO

  • Reazione con acqua. Dalla reazione si ottiene acido benzoico e acido cloridrico

C6H5COCl + H2O → C6H5COOH + HCl

Il cloruro di benzoile reagisce con ammine primarie come la metilammina per dare l’N-metilbenzammide e cloruro di metilammonio:

C6H5COCl +2 CH3NH2 →C6H5CONHCH3 + CH3NH3Cl

Il cloruro di benzoile reagisce con l’anilina per dare N-fenilbenzammide e acido cloridrico:

C6H5COCl + C6H5NH2 → C6H5NHCOC6H5 + HCl

Il cloruro di benzoile reagisce con perossido di idrogeno in ambiente basico per dare perossido di benzoile

C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → C6H5CO-O-O-COC6H5 + 2 NaCl + 2 H2O

  • Reazione con benzene

Il cloruro di benzoile reagisce con benzene in presenza di AlCl3 per dare benzofenone secondo un’acilazione di Friedel-Crafts:

C6H5COCl + C6H6 → C6H5COC6H5 + HCl

Usi

Il cloruro di benzoile è un importante intermedio per la preparazione di coloranti, profumi, perossidi organici, resine e farmaci.

Viene utilizzato per la sintesi del perossido di benzoile, pesticidi ed erbicidi e per la produzione di plastificanti.

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