Il cloruro di benzoile è composto organico avente formula C6H5COCl contenente il gruppo benzoile ampiamente utilizzato per la sintesi di perossidi. È impiegato nella produzione di coloranti, profumi, prodotti farmaceutici e resine.
Il cloruro di benzoile è un composto organico avente formula C6H5COCl la cui struttura è rappresentata in figura

È un liquido incolore e fumante dall’odore irritante che reagisce con l’acqua.
Si decompone a contatto con superfici calde o fiamme producendo gas altamente tossici e corrosivi come fosgene e cloruro di idrogeno. Viene utilizzato per la sintesi del perossido di benzoile, pesticidi ed erbicidi e per la produzione di plastificanti.
Sintesi del cloruro di benzoile
Può essere ottenuto dall’acido benzoico per reazione con:
-
- Pentacloruro di fosforo:
C6H5COOH + PCl5 → C6H5COCl + POCl3 + HCl
Dalla reazione si ottiene cloruro di fosforile e acido cloridrico
- Pentacloruro di fosforo:
- Cloruro di tionile:
C6H5COOH + SOCl2 → C6H5COCl + HCl + SO2
Dalla reazione si ottiene acido cloridrico e anidride solforosa
Il cloruro di benzoile può essere ottenuto dal triclorometilbenzene per reazione con:
- Acqua
C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
Dalla reazione si ottiene acido cloridrico
- Acido benzoico
C6H5CCl3 + C6H5COOH → C6H5COCl + HCl
Dalla reazione si ottiene acido cloridrico
Reazioni
- Riduzione di Rosemund
Il cloruro di benzoile viene ridotto per idrogenazione. La reazione è catalizzata da palladio disperso su solfato di bario. Dalla reazione si ottiene la benzaldeide:
C6H5COCl → C6H5CHO
- Reazione con acqua. Dalla reazione si ottiene acido benzoico e acido cloridrico
C6H5COCl + H2O → C6H5COOH + HCl
- Reazione con ammine primarie
Il cloruro di benzoile reagisce con ammine primarie come la metilammina per dare l’N-metilbenzammide e cloruro di metilammonio:
C6H5COCl +2 CH3NH2 →C6H5CONHCH3 + CH3NH3Cl
- Reazione con anilina
Il cloruro di benzoile reagisce con l’anilina per dare N-fenilbenzammide e acido cloridrico:
C6H5COCl + C6H5NH2 → C6H5NHCOC6H5 + HCl
- Reazione con perossido di idrogeno
Il cloruro di benzoile reagisce con perossido di idrogeno in ambiente basico per dare perossido di benzoile
C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → C6H5CO-O-O-COC6H5 + 2 NaCl + 2 H2O
- Reazione con benzene
Il cloruro di benzoile reagisce con benzene in presenza di AlCl3 per dare benzofenone secondo un’acilazione di Friedel-Crafts:
C6H5COCl + C6H6 → C6H5COC6H5 + HCl