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Home Chimica

Cloruro di benzoile

Importante intermedio per la preparazione di coloranti, profumi, perossidi organici, resine e farmaci

di Chimicamo
5 Febbraio 2023
in Chimica, Chimica Organica
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Cloruro di benzoile - chimicamo

Cloruro di benzoile - chimicamo

Il cloruro di benzoile è un composto organico avente formula C6H5COCl la cui struttura è rappresentata in figura

120px Benzoyl Chloride

È un liquido incolore e fumante dall'odore irritante che reagisce con l'acqua.

Sintesi

Il cloruro di benzoile può essere ottenuto dall'acido benzoico per reazione con:

  • Pentacloruro di fosforo

C6H5COOH + PCl5 → C6H5COCl + POCl3 + HCl

Dalla reazione si ottiene cloruro di fosforile e acido cloridrico

  • Cloruro di tionile

C6H5COOH + SOCl2 → C6H5COCl + HCl + SO2

Dalla reazione si ottiene acido cloridrico e anidride solforosa

Il cloruro di benzoile può essere ottenuto dal triclorometilbenzene per reazione con:

  • Acqua

C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl  + 2 HCl

ADVERTISEMENTS

Dalla reazione si ottiene acido cloridrico

  • Acido benzoico

C6H5CCl3 + C6H5COOH → C6H5COCl + HCl 

Dalla reazione si ottiene acido cloridrico

LEGGI ANCHE   Acido benzoico

Reazioni

  • Riduzione di Rosemund

Il cloruro di benzoile viene ridotto per idrogenazione. La reazione è catalizzata da palladio disperso su solfato di bario. Dalla reazione si ottiene la benzaldeide:

C6H5COCl → C6H5CHO

  • Reazione con acqua. Dalla reazione si ottiene acido benzoico e acido cloridrico

C6H5COCl + H2O → C6H5COOH + HCl

  • Reazione con ammine primarie

Il cloruro di benzoile reagisce con ammine primarie come la metilammina per dare l'N-metilbenzammide e cloruro di metilammonio:

C6H5COCl +2 CH3NH2 →C6H5CONHCH3 + CH3NH3Cl

  • Reazione con anilina

Il cloruro di benzoile reagisce con l'anilina per dare N-fenilbenzammide e acido cloridrico:

C6H5COCl + C6H5NH2 → C6H5NHCOC6H5 + HCl

  • Reazione con perossido di idrogeno

Il cloruro di benzoile reagisce con perossido di idrogeno in ambiente basico per dare perossido di benzoile

C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → C6H5CO-O-O-COC6H5 + 2 NaCl + 2 H2O

  • Reazione con benzene

Il cloruro di benzoile reagisce con benzene in presenza di AlCl3 per dare benzofenone secondo un'acilazione di Friedel-Crafts:

C6H5COCl + C6H6 → C6H5COC6H5 + HCl

Usi

Il cloruro di benzoile è un importante intermedio per la preparazione di coloranti, profumi, perossidi organici, resine e farmaci.

Viene utilizzato per la sintesi del perossido di benzoile, pesticidi ed erbicidi e per la produzione di plastificanti.

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Tags: acido benzoicoacilazione di Friedel-Craftamminebenzaldeidebenzofenonecloruro di fosforilepentacloruro di fosforoRiduzione di Rosemund

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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