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Home Chimica Organica

Cloruro di acetile

Cloruro acilico utilizzato in campo farmaceutico per la sintesi dell'aspirina

di Maurizia Gagliano
16 Marzo 2023
in Chimica Organica
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cloruro di acetile

cloruro di acetile

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Il cloruro di acetile è un cloruro acilico strutturalmente simile all'acido acetico in cui il gruppo -OH è sostituito da Cl. Ha formula CH3COCl e struttura

struttura cloruro di acetile
struttura cloruro di acetile

Proprietà del cloruro di acetile

È un liquido con densità maggiore dell'acqua miscibile con acetone, cloroformio, acido acetico glaciale, etere di petrolio, etere etilico e benzene

Il cloruro di acetile ha un forte odore pungente, reagisce violentemente con dimetilsolfossido, acqua, alcoli con pochi atomi di carbonio e ammine generando fumi tossici. Può formare una miscela esplosiva con l'aria ed è sensibile all'umidità. I suoi vapori, più pesanti dell'aria, irritano gli occhi e le mucose.

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Sintesi

Vi sono vari metodi sintetici per ottenere il cloruro di acetile.

Ad esempio dalla reazione tra acido acetico e cloruro di tionile con formazione anche di anidride solforosa:

CH3COOH + SOCl2 → CH3COCl + SO2

Si può ottenere dalla reazione tra acido acetico e tricloruro di fosforo secondo la reazione:

3 CH3COOH + PCl3 → 3 CH3COCl + H3PO4

Reazioni del cloruro di acetile

Alla temperatura di circa 300°C dà luogo a decarbonilazione con formazione di clorometano e monossido di carbonio:

CH3COCl → CH3Cl + CO

Reagisce con l'ammoniaca per dare acetammide e cloruro di ammonio

CH3COCl + 2NH3 → CH3CONH2 + NH4Cl

Può decomporsi per dare un chetene e acido cloridrico:

CH3COCl → CH2CO + HCl

In presenza di acetato di sodio dà luogo alla formazione di anidride acetica e cloruro di sodio:

reazione del cloruro di acetile
formazione di anidride acetica

Reagisce in ambiente acido con i reattivi di Grignard per dare alcoli terziari

reazione del cloruro di acetile con reattivo di grignard
formazione di alcoli terziari

In presenza di litio dialchilcuprati dà luogo alla formazione di chetoni:

formazione di chetoni
formazione di chetoni

Reagisce con l'etanolo in presenza di piridina per dare l'acetato di etile

formazione di esteri
formazione di esteri

Usi

Il cloruro di acetile è un importante precursore nelle sintesi organiche di esteri e ammidi. È usato, in particolare, quale agente acilante nel campo dei pesticidi e prodotti farmaceutici come aspirina e paracetamolo

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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