Il cloroprene il cui nome I.U.P.A.C. è Il 2-cloro-1,3-butadiene è un composto organico, liquido, volatile, incolore sviluppato dalla DuPont negli anni '30 dello scorso secolo nell'ambito delle ricerche delle gomme sintetiche.
Sintesi
Fino agli anni '60 era sintetizzato tramite il processo all'acetilene che avviene in due stadi: nel primo stadio avviene la dimerizzazione dell'acetilene ottenendosi il vinilacetilene. La reazione è condotta in una soluzione contenente cloruro di ammonio NH4Cl e cloruro di rame (I) Cu2Cl2 a 80°C. La reazione è altamente esotermica con una resa di circa il 18%.
Nel secondo stadio che avviene a 60°C è aggiunto acido cloridrico con formazione di cloroprene
Un altro metodo di sintesi è effettuato a partire dall'1,3-butadiene a cui è aggiunto cloro gassoso a 250°C. Il cloro è aggiunto per fornire una miscela di due isomeri ovvero il 3,4-dicloro-1-butene e l' 1,4-dicloro-2-butene. Quest'ultimo isomero subisce una reazione di isomerizzazione dando l'isomero 3,4. Il trattamento con una base induce la deidroclorurazione con formazione del cloroprene
Il processo avviene in tre stadi:
- clorurazione
- isomerizzazione
- deidroclorurazione
Si ottiene, oltre al cloroprene, una miscela di cis- e trans-dicloro-2-butene
Il cloroprene è separato per distillazione avendo una temperatura di ebollizione minore rispetto agli altri due prodotti di reazione.
Usi
È utilizzato quale monomero di partenza nella sintesi del neoprene
Inoltre è utilizzato principalmente per guarnizioni, guaine per cavi, tubi, guarnizioni, tubi della benzina e prodotti resistenti alle intemperie come mute e tutori ortopedici.
