Cloroformio

Il cloroformio è un composto organico avente  formula CHCl3 il cui nome I.U.P.A.C. è triclorometano. Nella molecola il carbonio è ibridato sp3 ed è legato a un atomo di idrogeno e tre atomi di cloro: il carbonio ha numero di ossidazione +2.

E’ una sostanza volatile dall’odore dolciastro, poco solubile in acqua ma solubile in alcol e in etere; deve essere conservato al buio in quanto si può decomporre nel temibile fosgene.

Fu scoperto da tre ricercatori, indipendentemente l’uno dall’altro nel 1831: l’unico tra questi che era un chimico fu Justus von Liebig, uno dei maggiori chimici tedeschi noto sia nell’ambito della chimica analitica che della chimica organica. Gli altri scienziati furono il farmacista francese Eugène Soubeiran e il fisico statunitense Samuel Guthrie. Il cloroformio fu  denominato e caratterizzato nel 1834 da Jean-Baptiste Dumas.

Il fatto che ricercatori di diverse branche si siano interessati alla sintesi di nuovi composti è da imputare al fatto che in tale periodo storico si andava espandendo la ricerca in campo medico e ricercatori provenienti da diversi settori avevano iniziato a cercare nuove sostanze chimiche con proprietà medicinali. Una di queste proprietà che cercavano era quella di un anestetico efficace.

Dopo aver fatto affidamento per anni su oppio e alcol per alleviare il dolore, l’introduzione dell’etere etilico come anestetico nel 1846 aveva costituito un passo avanti nel campo medico. L’etere, tuttavia, aveva  effetti indesiderabili come nausea e vomito. Si iniziò a utilizzare il cloroformio da parte dei  medici britannici come un’alternativa migliore all’etere alla fine degli anni 1840 e ben presto divenne presto molto popolare, grazie alla combinazione di due fattori: un documento che descrive la procedura esatta per il suo utilizzo, pubblicato sulla rivista medica Lancet nel 1847 dal medico scozzese James Young Simpson  e perché la regina Victoria aveva insistito sull’uso cloroformio quando diede alla luce il principe Leopoldo nel 1853.

La diffusione del cloroformio quale anestetico portò a un certo numero di morti in la dose necessaria per ottenere l’effetto anestetico era molto alta e superiore a quella necessaria a provocare un arresto cardiaco e pertanto la sua diffusione diminuì rapidamente.

Usi

Attualmente il cloroformio è utilizzato per la produzione del clorodifluorometano dal quale si ottiene il tetrafluoroetilene precursore del teflon  secondo la reazione

CHCl3 + 2 HF →CHClF2 + 2 HCl

che viene fatta avvenire in presenza di SbF5 quale catalizzatore. Successivamente il clorodifluorometano viene riscaldato in assenza di aria in un processo noto come pirolisi con ottenimento del tetrafluoroetilene, monomero di partenza per l’ottenimento del teflon:

2 CHClF2 ⇌ F2C=CF2 + 2 HCl

A causa della sua scarsa reattività e infiammabilità il cloroformio viene usato come solvente sia nella produzione di coloranti e pesticidi che nell’industria farmaceutica; essendo un buone solvente degli alcaloidi viene infatti usato per estrarre utili sostanze dalle piante.

Sintesi

A livello industriale il cloroformio viene ottenuto a partire dal metano e cloro alla temperatura di 400-500 °C. Tale reazione, che avviene per via radicalica, è la seguente:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

Il cloroformio può, tuttavia, subire un’ulteriore clorurazione per dare il tetraclorometano. Dalla reazione si ottiene quindi una miscela di clorometano, diclorometano, triclorometano e tetraclorometano che devono quindi essere separati per distillazione.

Una reazione alternativa, utilizzabile per la sintesi del cloroformio, così come degli aloformi in genere aventi formula CHX3 essendo X un alogeno è la reazione aloformio in cui si fa reagire  un metilchetone in soluzione basica con un eccesso di alogeno. I prodotti  di reazione sono un anione carbossilato e aloformio. Tale reazione è tipica dei chetoni metilici: gli altri chetoni, infatti, danno luogo, nelle condizioni predette a una α- alogenazione, ma la reazione non prosegue ulteriormente. Complessivamente la reazione aloformio può essere così rappresentata:

R-CO-CH3 + 3 X2 + 4 OH→ R-COO + CHX3 + 3 X + 3 H2O

 

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Author: Chimicamo

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