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Clorexidina

  |   Chimica, Chimica Organica

La clorexidina è un composto bisbiguanide la cui struttura consiste di un esano a catena lineare alle cui estremità sono presenti due gruppi p-clorofenilguandide

essendo la biguanide il capostipite dei composti biguanidici

La clorexidina si presenta come una polvere cristallina bianca inodore, dal sapore amaro, attualmente usata come disinfettante specialmente in campo odontoiatrico.

Storia

Nel 1950 presso i laboratori della Imperial Chemical Industries di Manchester nell’ambito della ricerca sui farmaci antimalarici si ottenne per la prima volta la clorexidina. Il suo utilizzo come disinfettante antisettico topico risale al 1954.

Negli anni ’70 dello scorso secolo si dimostrò che l’uso della clorexidina nel lavaggio delle mani riduceva la flora batterica di circa il 90%.

Fu solo nel 1976 che la clorexidina si diffuse nei collutori per la sua capacità di inibire la formazione e lo sviluppo della placca.

La clorexidina, tuttavia, fa pigmentare i denti di scuro e pertanto ai collutori in commercio vengono aggiunte sostanze come il metabisolfito di sodio e l’acido L-ascorbico che limitano la pigmentazione.

Proprietà

La clorexidina è un composto apolare scarsamente solubile in acqua e pertanto viene in genere utilizzato un suo sale ovvero la clorexidina digluconato essendo il gluconato la base coniugata dell’acido gluconico ovvero dell’acido 2,3,4,5,6-pentaidrossiesanoico.

È un antimicrobico ad ampio spettro con attività dimostrata nei confronti di Gram- positivi e Gram-negativi e dei miceti. È in grado di esercitare, a seconda della concentrazione sia un’azione batteriostatica che battericida.

Gli effetti antimicrobici della clorexidina sono dovuti alla sua capacità di distruggere la membrana cellulare batterica. La molecola di clorexidina caricata positivamente reagisce con gruppi fosfato caricati negativamente presenti sulle superfici cellulari microbiche.

Questa reazione distrugge l’integrità della cellula, consentendo la fuoriuscita di materiale intracellulare e consente alla clorexidina di entrare nella cellula, causando la precipitazione dei componenti citoplasmatici e infine la morte cellulare.

Usi

È usata nei prodotti per la cura dei denti come collutori e dentifrici ma si trova anche in alcuni prodotti cosmetici come creme e deodoranti e in alcuni prodotti farmaceutici come gocce oculari.

È inoltre utilizzata negli ospedali per proteggere i pazienti dalle infezioni e prevenire la diffusione di organismi quali lo Staphylococcus aureus.

Mostra efficacia come gli antibiotici nei confronti dei batteri ma, a differenza di essi, è virtualmente efficace contro tutti i batteri. Come disinfettante non agisce in modo così rapido come l’alcol etilico ma esplica la sua azione per un tempo più lungo.

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