Classificazione delle reazioni organiche

Una reazione chimica è un evento durante il quale due molecole collidono in modo tale che uno o più legami si rompono e uno o più legami si formano con conseguente ottenimento di nuove molecole. La sequenza e il tempo dei processi di rottura e formazione dei legami risultano importanti ai fini della comprensione del meccanismo della reazione e, conseguentemente, del prodotto derivante dalla reazione.

Questi processi possono aver luogo a stadi distinti oppure possono sovrapporsi nel senso che, un nuovo legame inizia a formarsi quando un vecchio legame non è ancora completamente rotto. Quest’ultimo processo si dice sincrono o concertato. Se si trova che una certa trasformazione può avvenire per stadi successivi nel corso della reazione si formano intermedi di reazione la cui stabilità influisce sul decorso della reazione stessa, ovvero sui prodotti della reazione stessa.

Per meccanismo di reazione si intende il corso dettagliato di una reazione globale, cioè la sequenza dei suoi stadi e il dettaglio del flusso di elettroni, nonché il tempo della rottura e della formazione dei legami.

Consideriamo, ad esempio, la generica reazione:

A + B → F + G

La reazione potrebbe procedere in più stadi, ad esempio attraverso gli intermedi D e E che si formano e successivamente si distruggono per dare i prodotti F e G. si precisa che gli intermedi ri reazione sono in genere labili e vengono scritti tra parentesi quadre:

A + B → [D] →  [E] → F + G

Spesso gli intermedi di reazione reagiscono in più di un modo dando luogo a reazioni competitive che conducono a prodotti secondari, a volte indesiderati ( H e J ) come nell’esempio seguente:

A + B → [D] →  [E] → F + G e H + J

La maggior parte delle reazioni organiche comporta la trasformazione di un gruppo funzionale in un altro mentre la parte restante della molecola rimane invariato. La sostanza di partenza su cui si vuole accentrare l’attenzione è detta reagente o substrato su cui agisce un reattivo. Spesso quest’ultimo è una sostanza inorganica o una sostanza organica molto semplice che è usata al fine di effettuare una specifica trasformazione al fine di ottenere una trasformazione del substrato.

In generale una reazione organica può essere così schematizzata:

Substrato + reattivo → [intermedi] → Prodotti e sottoprodotti

Le reazioni organiche vengono suddivise in grandi classi che indicano un aspetto fondamentale della reazione e precisamente le variazioni dei legami che si verificano per effetto della reazione stessa. Il primo livello di classificazione definisce tre grandi categorie: sostituzione, addizione, eliminazione.

In una reazione di sostituzione un atomo o un gruppo attaccato a un atomo di carbonio viene allontanato  e il suo posto è preso da un altro. Il livello di insaturazione rimane invariato a seguito della reazione.

Un esempio di reazione di sostituzione è relativo alla reazione tra etanolo e acido bromidrico con formazione di Bromo-etano e acqua:

CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O

     substrato        +      reattivo     →     prodotto di reazione

In una reazione di addizione si verifica un aumento del numero di gruppi attaccati al carbonio e la molecola che costituisce il prodotto di reazione ha un grado di saturazione maggiore.

Un esempio di reazione di addizione è relativo alla reazione tra etilene e bromo con formazione di 1,2 dibromo-etano:

CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br

substrato     +   reattivo  →   prodotto di reazione

In una reazione di eliminazione si verifica una diminuzione del numero dei gruppi attaccati al carbonio e il livello di insaturazione aumenta.

Un esempio di reazione di eliminazione è relativo alla reazione tra Bromo-etano e idrossido di sodio con formazione di etilene, acqua e bromuro di sodio:

CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2 + H2O + NaBr

    substrato      +      reattivo     →     prodotti di reazione

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Author: Chimicamo

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