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Citronellolo

  |   Chimica, Chimica Organica

Il citronellolo è un alcol monoterpenico aciclico che ha un sito di insaturazione e ha formula C10H20O. Esiste in natura sotto forma di due enantiomeri presentando un carbonio chirale in posizione 3

enantiomeriL’isomero (+) è più comune e prende il nome dall’ olio di citronella mentre l’isomero (–) si trova negli oli di rose, gerani, neroli e camomilla spesso insieme al geraniolo.

 

Proprietà

È un liquido incolore dal tipico profumo di rosa meno denso dell’acqua e scarsamente solubile in essa. È solubile in etanolo e in glicole propilenico ma scarsamente solubile in glicerolo

Sintesi

Si ottiene dall’idrogenazione del geraniolo utilizzando, come catalizzatore il BINAP-Ru in metanolo a pressioni superiori a 30 atm. BINAP è l’acronimo di 2,2´–bis–1,1´–binaftile.

Un altro metodo sintetico prevede la riduzione del citronellale il cui gruppo funzionale aldeidico è ridotto al gruppo alcolico. L’agente riducente è il sodio boroidruro ma, stante la maggiore stabilità all’aria e all’acqua è utilizzato anche il polimetilidrosilossano (PMHS) attivato tramite una quantità catalitica di fluoruro.

Può essere ottenuto dall’idrogenazione parziale e selettiva del geraniolo

Reazioni

Poiché il citronellolo presenta un doppio legame e un gruppo alcolico può dare le reazioni tipiche di questi due gruppi funzionali

Pertanto dall’idrogenazione catalitica si ottiene il 3,7-dimetil, 1-ottanolo noto come tetraidrogeraniolo.

In ambiente acido e in presenza di acidi carbossilici si possono ottenere gli esteri.

Dalla reazione con acqua in ambiente acido si ha la rottura del doppio legame con formazione, secondo la regola di Markovnikov l’1,7 ottandiolo.

Dall’ossidazione si ottiene l’aldeide che, per ulteriore ossidazione, dà l’acido carbossilico.

Usi

Il citronellolo è usato in profumi, deodoranti, creme per il corpo e prodotti per la pulizia domestica.  Trova utilizzo come repellente per insetti e come attrattore di acari. È  un buon repellente per zanzare a brevi distanze, ma la protezione diminuisce notevolmente quando il soggetto è leggermente più lontano dalla fonte. È  usato come componente di molte fragranze e aromi alimentari per le sue note floreali-agrumate.