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Home Chimica Organica

Citronellale

Aldeide  monoterpenoide componente principale dell'olio di citronella a cui conferisce il caratteristico aroma di limone

di Maurizia Gagliano
22 Gennaio 2023
in Chimica Organica
A A
0
citronellale

citronellale

Il  3,7-dimetiloct-6-enale noto come citronellale è un’aldeide  monoterpenoide componente principale dell’olio di citronella a cui conferisce il caratteristico aroma di limone.

Sommario nascondi
1 Proprietà
2 Sintesi
3 Reazioni del citronellale
4 Usi

Ha formula C10H18O e presenta quindi un grado di insaturazione. La sua struttura è rappresentata in figura:

struttura citronellale

Tuttavia, poiché il carbonio 7 è legato a due gruppi -CH3 non ha isomeria cis-trans.

Il citronellale si trova, insieme a importanti derivati ​​monoterpenici aciclici come l’ alcool terpenico citronellolo oltre che nell’olio  di citronella anche nell’olio di geranio. È presente nel Corymbia citriodora, comunemente noto come eucalipto citrato, nel Leptospermum petersonii, comunemente noto come teatree al profumo di limone

  Citronellolo

Proprietà

Ha un odore pungente, fresco, verde, agrumato e leggermente legnoso.

È poco solubile  in acqua e glicerolo, leggermente solubile in glicole propilenico e solubile in etanolo

Sintesi

Può essere ottenuto per idrogenazione catalitica del citrale in ambiente basico utilizzando, quale catalizzatore, il palladio

Reazioni del citronellale

Il citronellale offre notevoli opportunità nelle strategie sintetiche dando luogo a reazioni di condensazione e addizione in virtù della sua struttura aldeidica insatura.

Il citronellale è convertito mediante trattamento in presenza di  acido, in seguito ad una ciclizzazione interna, nell’alcool monoterpenico monociclico isopulegolo in una reazione altamente diastereoselettiva, simile al processo Takasago

Da esso è prodotto il mentolo mediante idrogenazione catalitica

sintesi mentolo

Il processo è utilizzato commercialmente per integrare le fonti naturali di mentolo, ampiamente utilizzato come aromatizzante e nelle preparazioni medicinali.

Dalla riduzione del citronellale si ottiene l’alcol primario cotronellolo:

sintesi del citronellolo dal citronellale

L’agente riducente utilizzato è, in genere, il sodio boroidruro. Un’alternativa al sodio boroidruro è il polimetilidrosilossano polimero usato in chimica organica come agente riducente blando e stabile. Esso  trasferisce facilmente gli idruri ai centri metallici e una serie di altri gruppi funzionali riducibili

Il citronellale è trasformato dalle colture in sospensione di Solanum aviculare in mentano-3,8-diolo

Il citronellale è utilizzato anche per la sintesi di alcaloidi e per reazione con l’anilina per dare composti triciclici con interessante attività farmacologica

Usi

È usato come agente aromatizzante, repellente per insetti, profumo in saponi e detergenti e in prodotti per la cura personale come creme, lozioni e profumi. Agisce come intermedio chimico per il citronellolo e l’idrossicitronellale.

 

Tags: anilinacatalizzatorecitronelloloetanologlicole propilenicogrado di insaturazionegruppi funzionaliisomeria cis-transpalladioreazioni di addizionereazioni di condensazioneriducentisodio boroidruro

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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