Citosina
La citosina il cui nome I.U.P.A.C. è 4-ammino-2-osso-1,2-diidropirimidina è una base azotata la cui struttura è rappresentata in figura:
La citosina è un eterociclo aromatico di tipo pirimidinico con un gruppo amminico legato al carbonio 4 e un gruppo chetonico legato al carbonio 2.
La citosina, insieme alla timina e all’uracile, è una delle tre basi azotate pirimidiniche presenti nel DNA e nell’RNA.
Fu isolata dagli acidi nucleici del tessuto del timo di vitello nel 1894 da Albrecht Kossel medico e chimico tedesco Albrecht Kossel vincitore del Premio Nobel per la medicina nel 1910 e da Albert Neumann nel 1894. La struttura della citosina fu scoperta nel 1903, anno in cui la base azotata fu sintetizzata in laboratorio.
Basi complementari
Nel DNA e nell’RNA sono presenti due filamenti complementari di nucleotidi legati tra loro tramite legame a idrogeno in cui le basi azotate sono rivolte verso il centro e si appaiano secondo un criterio di complementarietà ovvero una base pirimidinica si appaia con una base purinica per formare coppie di basi di uguale lunghezza. Nel DNA e nell’RNA la citosina quindi, tramite tre legami, si appaia con la guanina che è una base piridinica.
Derivati
Dalla condensazione della citosina con il ribosio si ottiene la citidina, nucleoside presente nell’RNA.
Dalla fosforilazione della citidina con uno, due o tre gruppi fosfato si ottengono rispettivamente il citidinmonofosfato (CMP), il citidindifosfato (CDP) che nella biosintesi dei fosfolipidi partecipa cedendo un gruppo fosfato trasformandosi in CMP e il citosintrifosfato (CTP).
Il CTP agisce come coenzima nel metabolismo dei carboidrati e dei lipidi e può donare un gruppo fosfato all’ADP che si trasforma in ATP.
La citidina si lega al desossiribosio per formare la deossicitidina che, insieme alla desossiadenosina, desossiguanosina e alla desossitimidina è uno dei quattro nucleosidi che compongono il DNA
