Citosina

Citosina

La citosina il cui nome I.U.P.A.C. è 4-ammino-2-osso-1,2-diidropirimidina è una base azotata la cui struttura è rappresentata in figura:

La citosina è un eterociclo aromatico di tipo pirimidinico con un gruppo amminico legato al carbonio 4 e un gruppo chetonico legato al carbonio 2.

La citosina, insieme alla timina e all’uracile, è una delle tre basi azotate pirimidiniche presenti nel DNA e nell’RNA.

Fu isolata dagli acidi nucleici del tessuto del timo di vitello nel 1894 da Albrecht Kossel  medico e chimico tedesco Albrecht Kossel vincitore del Premio Nobel per la medicina nel 1910  e da Albert Neumann nel 1894. La struttura della citosina fu scoperta nel 1903, anno in cui la base azotata fu sintetizzata in laboratorio.

Basi complementari

Nel DNA e nell’RNA sono presenti due filamenti complementari di nucleotidi legati tra loro tramite legame a idrogeno in cui le basi azotate sono rivolte verso il centro e si appaiano secondo un criterio di complementarietà ovvero una base pirimidinica si appaia con una base purinica per formare coppie di basi di uguale lunghezza. Nel DNA e nell’RNA la citosina quindi, tramite tre legami, si appaia con la guanina che è una base piridinica.

Derivati

Dalla condensazione della citosina con il ribosio si ottiene la citidina, nucleoside presente nell’RNA.

Dalla fosforilazione della citidina con uno, due o tre gruppi fosfato si ottengono rispettivamente il citidinmonofosfato (CMP), il citidindifosfato (CDP) che nella biosintesi dei fosfolipidi partecipa cedendo un gruppo fosfato trasformandosi in CMP e il citosintrifosfato (CTP).

Il CTP agisce come coenzima nel metabolismo dei carboidrati e dei lipidi e può donare un gruppo fosfato all’ADP che si trasforma in ATP.

La citidina si lega al desossiribosio per formare la deossicitidina che, insieme alla desossiadenosina, desossiguanosina e alla desossitimidina è uno dei quattro nucleosidi che compongono il DNA

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Author: Chimicamo

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