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Home Chimica

Cicuta

di Chimicamo
21 Novembre 2021
in Chimica, Chimica Organica
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Cicuta-chimicamo

Cicuta-chimicamo

La cicuta è una pianta erbacea notevolmente velenosa che contiene cinque diversi alcaloidi piperidinici. Essi sono la conidrina, la pseudoconidrina, la metilconicina, la coniceina e la coniina che è la sostanza più attiva.

Sommario nascondi
1 Coniina
2 Biosintesi

Questi alcaloidi sono degli analoghi biologici della nicotina e i sintomi dell’avvelenamento sono tipici di questa classe di neurotossine. Si verifica salivazione, tremore muscolare, spasmi, infine morte per collasso respiratorio.

Platone nel dialogo del Fedone descrisse mirabilmente l’ingiusta condanna a morte di Socrate  dovuta all’ingestione di un infuso di cicuta.

Coniina

Giseke isolò per la prima volta nel 1826 la coniina  dalla cicuta.  Hofmann determinò la struttura nel 1881 e il  chimico tedesco Albert Ladenburg la sintetizzò nel 1886 .

La coniina è un alcaloide di tipo piperidinico il cui nome I.U.P.A.C. è 2-propilpiperidina ed è stato il primo alcaloide ad essere isolato, di cui è stata determinata la struttura e sintetizzato chimicamente. Ha formula C8H17N

Il carbonio adiacente all’azoto è di tipo chirale e pertanto ha due stereoisomeri di cui quello di tipo S è presente in natura.

La coniina ha un odore pungente e un sapore bruciante, Essa è dotata di azione tossica in quanto agisce sui centri motori provocando una paralisi muscolare ascendente che porta alla paralisi dei muscoli respiratori, causando la morte per mancanza di ossigeno in modo analogo a quanto avviene a seguito di avvelenamento da curaro.

Biosintesi

Nel 1917 il chimico britannico Robert Robinson ipotizzò che la biosintesi degli alcaloidi piperidinici iniziasse dalla lisina. Partendo da questa ipotesi si svilupparono numerosi studi che portarono a comprendere che lo scheletro carbonioso degli alcaloidi piperidinici potesse provenire anche dall’acetato, mevalonato e da monoterpeni

  Il luminol sulla scena del crimine
Tags: alcaloidi piperidinicichiralitàcuraromonoterpeninicotinastereoisomeri

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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