Blog

Cicuta-chimicamo

Cicuta

  |   Chimica, Chimica Organica

La cicuta è una pianta erbacea notevolmente velenosa che contiene cinque diversi alcaloidi piperidinici. Essi sono la conidrina, la pseudoconidrina, la metilconicina, la coniceina e la coniina che è la sostanza più attiva.

Questi alcaloidi sono degli analoghi biologici della nicotina e i sintomi dell’avvelenamento sono tipici di questa classe di neurotossine. Si verifica salivazione, tremore muscolare, spasmi, infine morte per collasso respiratorio.

Platone nel dialogo del Fedone descrisse mirabilmente l’ingiusta condanna a morte di Socrate  dovuta all’ingestione di un infuso di cicuta.

Coniina

Giseke isolò per la prima volta nel 1826 la coniina  dalla cicuta.  Hofmann determinò la struttura nel 1881 e il  chimico tedesco Albert Ladenburg la sintetizzò nel 1886 .

La coniina è un alcaloide di tipo piperidinico il cui nome I.U.P.A.C. è 2-propilpiperidina ed è stato il primo alcaloide ad essere isolato, di cui è stata determinata la struttura e sintetizzato chimicamente. Ha formula C8H17N

Il carbonio adiacente all’azoto è di tipo chirale e pertanto ha due stereoisomeri di cui quello di tipo S è presente in natura.

La coniina ha un odore pungente e un sapore bruciante, Essa è dotata di azione tossica in quanto agisce sui centri motori provocando una paralisi muscolare ascendente che porta alla paralisi dei muscoli respiratori, causando la morte per mancanza di ossigeno in modo analogo a quanto avviene a seguito di avvelenamento da curaro.

Biosintesi

Nel 1917 il chimico britannico Robert Robinson ipotizzò che la biosintesi degli alcaloidi piperidinici iniziasse dalla lisina. Partendo da questa ipotesi si svilupparono numerosi studi che portarono a comprendere che lo scheletro carbonioso degli alcaloidi piperidinici potesse provenire anche dall’acetato, mevalonato e da monoterpeni

Condividi


Gentile Lettrice, Gentile Lettore

Abbiamo rilevato che stai utilizzando un AdBlocker che blocca il caricamento completo delle pagine di Chimicamo.org

Questo sito è per te completamente gratuito e fornisce, si spera, un servizio serio, completo ed utile, pertanto speriamo che tu consideri la possibilità di escluderlo dal blocco delle pubblicità che sono la nostra unica fonte di guadagno per portare avanti quello che vedi.

 

Per piacere aggiungi Chimicamo.org alla tua whitelist oppure disabilita il tuo software mentre navighi su queste pagine.

 

Grazie

Lo staff di Chimicamo.org

Condividi