Il ciclopentene è un alchene ciclico insaturo presentando un doppio legame e ha formula C5H8 e struttura

I cicloalcheni hanno formula generale CnH2n-2 e presentano due siti di insaturazione
È un liquido incolore meno denso dell’acqua su cui galleggia essendo insolubile in essa. la sua solubilità in acqua è infatti di 0.535 g/L
Nel ciclopentene vi sono tre atomi di carbonio ibridati sp3 per i quali l’angolo di legame dovrebbe essere di 109.5° e due atomi di carbonio ibridati sp2 per i quali l’angolo di legame dovrebbe essere di 120°. Poiché l’angolo interno di un pentagono regolare è di 108°il ciclopentene non ha la tensione di anello che mostrano gli omologhi inferiori come il ciclobutene,
Sintesi
Può essere ottenuto
- per reazione del ciclopentano con etossido di sodio secondo la reazione:
C5H10 + CH3CH2ONa → C5H8 + CH3CH3 + NaOH
- per disidratazione del ciclopentanolo
- per idrogenazione selettiva dell’1,2-3,4-ciclopentadiene
Reazioni
Esso può reagire in modo vigoroso con agenti ossidanti e può reagire secondo una reazione esotermica con agenti riducenti rilasciando idrogeno gassoso.
Dà luogo alle reazioni tipiche degli alcheni in presenza di:
- catalizzatori o di opportuni iniziatori dà luogo a reazioni di polimerizzazione.
- acqua, acetato di palladio e fosfato di molibdeno e vanadio il ciclopentene viene ossidato a ciclopentanone con rilascio di idrogeno gassoso.
- N-bromosuccinimmide e di un perossido organico dà luogo alla formazione di 3-bromociclopentene
- acqua e acido cloridrico dà luogo alla formazione del cloropentano
Usi
Il ciclopentene è utilizzato:
- per analizzare i meccanismi delle reazioni organiche
- come componente della benzina
- nelle reazioni di polimerizzazione