Ciclopentanoperidrofenantrene

Il ciclopentanoperidrofenantrene detto gonano o sterano è un idrocarburo tetraciclico composto da un peridrofenantrene con uno degli anelli condensato ad un ciclopentano ed è composto da tre anelli a sei atomi di carbonio indicati con A, B e C insieme a un anello D a cinque atomi di carbonio che costituisce lo scheletro degli steroli e steroidi

Il ciclopentanoperidrofenantrene, che ha formula C₁₇H₂₈ può anche essere visto come derivante dalla fusione di una molecola di ciclopentano con una molecola idrogenata di fenantrene, idrocarburo policiclico aromatico (IPA) con formula C₁₄H₁₀, costituito da tre anelli benzenici fusi e isomero dell’antracene. Poiché nella struttura vi sono 4 anelli fusi si hanno 3 punti di fusione: A/B, B/C e C/D costituiti entrambi da due atomi di carbonio pertanto ogni punto di fusione può essere di tipo cis o di tipo trans.

Nella struttura del ciclopentanoperidrofenantrene abitualmente non sono indicati gli atomi di idrogeno, i tre anelli cicloesano a sei atomi di carbonio sono designati A, B e C e l’anello di ciclopentano a cinque atomi di carbonio è indicato come anello D. Nel ciclopentanoperidrofenantrene gli atomi di carbonio seguono la numerazione indicata dalla I.U.P.A.C.

I derivati del ciclopentanoperidrofenantrene a 27 atomi di carbonio si trovano nelle rocce sedimentarie come fossili molecolari e si ritiene abbiano avuto origine dal colesterolo, il principale sterolo prodotto da alghe rosse e animali viventi. Allo stesso modo, si pensa che derivati del ciclopentanoperidrofenantrene C 28 e C 29 derivino dagli steroli di funghi preistorici, alghe verdi e altri eucarioti microbici.

Steroidi e ciclopentanoperidrofenantrene

Gli steroidi appartengono alla classe dei lipidi e hanno la caratteristica di essere lipidi insaponificabili presentando una struttura totalmente diversa rispetto agli altri lipidi. Gli steroidi hanno uno scheletro idrofobico costituito da ciclopentanoperidrofenantrene quindi sono insolubili in acqua mentre sono solubili in solventi organici come etanolo, etere e cloroformio.

Nei sistemi dei mammiferi, vi sono sei famiglie di ormoni steroidei che possono essere classificati sia su base strutturale che biologica. Sono gli estrogeni e i progestinici (steroidi sessuali femminili), gli androgeni (steroidi sessuali maschili), i mineralcorticoidi (aldosterone), i glucocorticoidi (cortisolo) e la vitamina D.

Inoltre, gli acidi biliari sono strutturalmente correlati al colesterolo e, quindi, costituiscono un settimo membro della famiglia degli steroidi. Tutti questi steroidi sono derivati ​​biologicamente dal colesterolo che presenta un doppio legame tra il carbonio 5 e il carbonio 6 del ciclopentanoperidrofenantrene oltre a vari sostituenti.

Steroli

Gli steroli sono prodotti naturali lipidici costituiti da un nucleo di ciclopentanoperidrofenantrene e presentano hanno una funzione alcolica in posizione 3, una catena ramificata in posizione 17 e alcuni doppi legami in posizioni diverse. La presenza del gruppo -OH nella terza posizione dell’anello A conferisce polarità, mentre la natura non polare rimanente è dovuta alle catene alifatiche.

Gli steroli costituiscono componenti delle membrane biologiche e servono come precursori per la biosintesi di ormoni steroidei come i brassinosteroidi nelle piante e sono componenti minori presenti nei grassi della dieta umana, in particolare nella frazione insaponificabile della maggior parte dei grassi e degli oli commestibili.

Possono essere classificati in base alla loro origine come steroli animali o vegetali. In generale, gli steroli derivano dallo squalene e sono costituiti da una struttura tetraciclica di ciclopentanoperidrofenantrene e, oltre al un gruppo idrossilico sul carbonio 3 hanno una catena laterale flessibile con 8-10 atomi di carbonio in sul carbonio 17.

A causa della presenza di un doppio legame nell’anello B, principalmente in posizione 5,6, gli steroli possono ossidarsi, seguendo percorsi ossidativi simili agli acidi grassi monoinsaturi ma possono anche ossidarsi nella catena laterale a causa della presenza di un doppio legame o di atomi di carbonio terziari.

L’ossidazione degli steroli negli alimenti può verificarsi a causa di diversi meccanismi di reazione come, ad esempio, autoossidazione, ossidazione fotosensibilizzata e ossidazione enzimatica e può essere influenzata da diversi fattori come grado di insaturazione, temperatura, luce, attività dell’acqua, presenza di metalli, fotosensibilizzatori, proossidanti e antiossidanti.

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