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Home Chimica Organica

Cicloottatetraene

di Chimicamo
29 Novembre 2022
in Chimica Organica
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0
Cicloottatetraene-chimicamo

Cicloottatetraene-chimicamo

Il 1,3,5,7-cicloottatetraene (COT) è un poliene ciclico coniugato non aromatico e non planare con formula C8H8 e rappresentato come:

Sommario nascondi
1 Proprietà
2 Sintesi
3 Reazioni
4 Usi

struttura cicloottatetraene
Esso non soddisfa la regola di Hückel infatti il numero di elettroni π pari a 8 e non  a 4n+2.  Adotta una conformazione a barca non planare per raggiungere la stabilità presentando legami singoli e doppi alternati e quindi si comporta come una poliolefina

struttura non planare
Proprietà

È un liquido di colore giallo chiaro immiscibile con l’acqua

I doppi legami non sono in risonanza poiché gli orbitali p dei doppi legami adiacenti non possono sovrapporsi. Infatti il calore di idrogenazione del cicloottatetraene è di 410 kJ/mol circa quattro volte maggiore rispetto al cicloottene per il quale  ΔH = 97 kI/mol

Sintesi

Il chimico tedesco Richard Martin Willstätter, vincitore del Premio Nobel per la Chimica nel 1915 per le sue ricerche sui pigmenti delle piante, sintetizzò nel 1905 il cicloottatetraene partendo da un alcaloide. Tuttavia la reazione, che prevedeva quattro eliminazioni successive, presentava una scarsa resa, successivamente il chimico tedesco Walter Julius Reppe ottenne il prodotto con una resa del 90% partendo da acetilene per trattamento con cianuro di nichel, carburo di calcio a 60°C e 60 atm utilizzando quale solvente il tetraidrofurano

Reazioni

A causa della presenza di quattro doppi legami dà reazioni di addizione tipiche degli alcheni.

Ad esempio l’alogenazione porta alla rottura di un doppio legame e alla formazione di un dialogenuro vicinale

alogenazione ciclottatetraeneReagisce con il potassio per formare il dianione aromatico [C8H8]2-

dianioneche funge da legante in alcuni metalloceni come l’uranocene.

struttura uranocene

È inoltre in grado di subire una varietà di reazioni di ossidazione e cicloaddizione per dare strutture policicliche

  Prochiralità

Usi

È utilizzato nella sintesi di film per superfici in silicio per migliorarne le proprietà chimiche e fisiche.

Può essere funzionalizzato da due gruppi laterali  utilizzati come materiali anodici attivi per batterie ricaricabili.

Tags: carburo di calciometalloceneregola di Hückeluranocene

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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