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Ciclodestrine

  |   Chimica, Chimica Organica

Le ciclodestrine sono oligosaccaridi ciclici ottenuti dalla biodegradazione dell’amido mediante l’enzima glucanotransferasi appartenente alla classe delle transferasi.

Nel 1891 il chimico francese Antoine Villiers durante gli esperimenti sulla degradazione e riduzione dei carboidrati per azione dei fermenti osservò la formazione di cristalli con particolari proprietà costituiti da ciclodestrine. La natura ciclica di queste molecole fu ipotizzata nel 1939 ma solo nel 1948 la loro composizione fu definita accuratamente.

Sono presenti in natura grazie all’azione di alcuni batteri che le sintetizzano dall’amido mediante processo enzimatico per il loro accumulo di energia. A livello industriale si ottengono mediante analogo processo utilizzando l’enzima ciclodestrina glicosiltransferasi.

Struttura

Le ciclodestrine naturali sono di tre tipi ovvero l’α-, β- e γ- costituite, rispettivamente, da sei, sette e otto unità di glucosio.

In figura è riportata la struttura dell’ α-ciclodestrina:

struttura alfa-ciclodestrina-chimicamoLa loro struttura tridimensionale è a tronco di cono e sono molecole di tipo anfipatico presentando caratteristiche idrofile all’esterno e idrofobe all’interno.

Pertanto le ciclodestrine hanno la capacità di formare complessi di inclusione in cui molecole scarsamente solubili in acqua dette ospiti sono incapsulate all’interno della molecola.

Nella seconda metà del XX secolo, quando la loro struttura e proprietà divennero note in modo sempre più dettagliato, gli studi si indirizzarono alla ricerca della loro capacità di formare complessi di inclusione con varie molecole in campo farmaceutico, cosmetico e alimentare

Proprietà

Sono solubili in acqua e poco solubili nella maggior parte dei solventi organici. La loro idrolisi avviene in presenza di acidi forti e la velocità della reazione dipende dalla temperatura e dalla concentrazione dell’acido

Sono chimicamente e fisicamente stabili e subiscono le stesse reazioni degli altri carboidrati. I gruppi ossidrilici possono essere sostituiti per modificarne la solubilità in acqua e in altri solventi e la forza di legame con il composto ospite. Esse quindi proteggono le molecole ospiti sensibili dalla volatilizzazione e dall’ossidazione e la loro azione solubilizzante sugli ospiti apolari le ha rese attraenti per una varietà di applicazioni

Usi

Le ciclodestrine sono state, per molti anni, considerate eccipienti con proprietà solubilizzanti e stabilizzanti.

Solo alla fine del XX secolo gli scienziati hanno sviluppato il concetto di impiegare le ciclodestrine come composti medicinali. Ad esempio la loro capacità di sequestrare molecole lipofile come colesterolo consente loro di distruggere potenzialmente qualsiasi virus che ha questa biomolecola nella sua membrana. Le proprietà antivirali delle ciclodestrine sono servite anche come base per lo sviluppo di un innovativo vaccino antinfluenzale che utilizza la via di somministrazione nasale.

La beta-ciclodestrina metilata casualmente nota come RAMEB non agisce, tuttavia solo da antivirale, ma anche da antiparassitario in particolare nei confronti della Leishmania, genere di protozoi parassiti responsabili della leishmaniosi umana e leishmaniosi animale. Tuttavia, questo prodotto è ancora lontano dal raggiungere il mercato poiché la sua tossicità non è stata completamente chiarita e questa ciclodestrina non è regolamentata per la somministrazione orale da agenzie, come EMA e FDA. Il loro utilizzo si estende a farmaci per malattie cardiovascolari e per la malaria