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Cicloalcheni

I cicloalcheni detti anche cicloolefine sono idrocarburi ciclici che contengono un doppio legame all’interno dell’anello e hanno formula generale generale C_nH_2n-2 .  Essi presentano due atomi di carbonio ibridati sp² .

I cicloalcheni sostituiti si trovano frequentemente in natura e in particolare negli steroidi e nei terpeni

Il più semplice dei cicloalcheni è il ciclopropene che ha formula C₃H₄ che, a causa dell’elevata tensione angolare dell’anello è difficile da sintetizzare e estremamente reattivo. L’omologo superiore è il ciclobutene C₄H₆ che ha una tensione d’anello minore rispetto al ciclopropene ma minore rispetto al ciclopentene.

Il ciclopentene e il cicloesene sono i composti più noti e più stabili sebbene; quest’ultimo può essere ottenuto per disidratazione del cicloesanolo in presenza di acido fosforico.

Nomenclatura

Nel caso che il cicloalchene presenti una o più ramificazioni si numera partendo da uno degli atomi di carbonio coinvolti nel doppio legame. Al sostituente è  assegnato il numero più basso possibile.

Ad esempio il nome dei seguenti alcheni

è 3-metilclclopentene e 4-etil, 1-metilcicloesene.

Sintesi

I cicloalcheni possono essere ottenuti dalla reazione di Diels-Alder e il cicloesene può essere ottenuto, a livello industriale, dall’idrogenazione parziale del benzene in presenza di un catalizzatore costituito da rutenio/rame/ossido di zinco.

Usi

I cicloalcheni sono utilizzati principalmente per studiare il meccanismo di alcune reazioni organiche.

Ad esempio il meccanismo di alogenazione di un alchene può essere compreso partendo da un cicloalchene.

Dall’addizione di Br₂  all’1-pentene si ottiene un dialogenuro vicinale ovvero l’1,2-dibromopentano. A causa della possibilità di rotazione intorno al legame semplice non si può comprendere se l’addizione avviene in cis o in trans rispetto al doppio legame.

Dall’addizione di Br₂ al ciclopentene si può avere un’indicazione importante del meccanismo della reazione infatti si ottiene il trans-1,2-dibromociclopentano e pertanto la reazione è stereospecifica in cis.