• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
sabato, Aprile 1, 2023
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica Generale

Cianuro

di Chimicamo
17 Marzo 2023
in Chimica Generale, Chimica, Chimica Organica
A A
0

Cianuro - chimicamo

Cianuro - chimicamo

Lo ione cianuro è un anione in cui sono presenti un atomo di carbonio e un atomo di azoto legati tra loro tramite triplo legame. Tra le possibili strutture di risonanza quella più stabile, in quanto entrambi gli atomi completano il loro ottetto atomico, è quella in cui il carbonio ha una carica negativa – C≡N.

Lo ione cianuro è presente sia in composti inorganici quali il cianuro di sodio che in composti organici detti nitrili in cui l'anione è legato a un gruppo R.

Il cianuro può essere contenuto allo stato gassoso nel cianuro di idrogeno HCN. Nel cianogeno forma dimera con formula (CN)2 e struttura N≡C-C≡N o il cloruro di cianogeno CNCl, o sotto forma cristallina come il cianuro di sodio NaCN o il cianuro di potassio KCN.

ADVERTISEMENTS

Il termine cianuro deriva dal greco κυανος che significa blu essendo stato ottenuto per la prima volta dal riscaldamento del pigmento noto come blu di Prussia.

Proprietà

Esso è molto reattivo, e forma sali con i cationi dei metalli alcalini, complessi ionici numerosi cationi metallici. La loro stabilità dipende dal catione e dal pH. In particolare il cianuro forma complessi con oro, mercurio, cobalto e ferro che sono molto stabili anche in condizioni leggermente acide.

Tuttavia, sia l'esacianoferrato (III) l'esacianoferrato (II) si decompongono per rilasciare cianuro libero quando sono esposti alla luce ultravioletta diretta in soluzioni acquose.

Tossicità

Il cianuro è prodotto da batteri, funghi e alghe e si trova in natura in molti alimenti e piante come mandorle, germogli di miglio e di bambù, soia, spinaci e tapioca. Le parti commestibili, tuttavia, contengono quantità così basse di cianuro da poter essere assunte in totale sicurezza.

Il cianuro infatti ha una tossicità acuta  funzionando come inibitore della ferricitocromo-ossidasi mitocondriale.

È così impedito il rilascio dell'ossigeno da parte dell'emoglobina al sistema di trasporto degli elettroni. Pertanto se è assunta una dose letale che per l'uomo è di 200-300 mg per il cianuro di sodio e potassio la morte avviene per anossia cerebrale e collasso cardiovascolare.

Il cianuro è contenuto nel fumo di sigaretta e nei prodotti della combustione di materiali sintetici come la plastica.

Molti gerarchi nazisti avevano una capsula di cianuro che utilizzavano in extrema ratio quando venivano fatti prigionieri che assumevano generalmente per evitare una condanna capitale. Tristemente note sono le camere a gas in cui erano utilizzate pastiglie di cianuro di sodio su cui viene versato acido solforico con sviluppo di cianuro di idrogeno la cui dose letale che per l'uomo è di circa 500 mg. La reazione che avviene è la seguente:

2 NaCN(s) + H2SO4(aq)→ Na2SO4(aq) + 2 HCN(g)

Gli amanti dei film gialli e dei libri da cui sono tratti ricorderanno il cianuro che è stato utilizzato quale veleno nei romanzi di Agata Christie che, grazie alle sue conoscenze in campo medico, incardinava i suoi romanzi sulla morte di un personaggio, spesso avvelenato, sulla causa del quale indaga Hercule Poirot.

LEGGI ANCHE   Barbiturati

Tra i tanti veleni citati nei romanzi c'è il cianuro che cagiona la morte di qualcuno come nel caso dei Dieci piccoli indiani dove viene utilizzata una puntura di ape per mascherare un'iniezione di cianuro.

Sintesi

Il cianuro di idrogeno a livello industriale viene ottenuto con il processo Andrussow che si basa sull'ossidazione del metano e dell'ammoniaca alla temperatura di 1200 °C in presenza di platino quale catalizzatore.

Tale reazione, fortemente esotermica scoperta nel 1927 dal chimico tedesco Leonid Andrussow è la seguente:

2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 HCN + 6 H2O

Un altro metodo detto processo BMA forma abbreviata di Blausäure (acido cianidrico) da metano e ammoniaca noto anche come processo Degussa fu sviluppato dal gruppo chimico tedesco Degussa che avviene secondo la reazione endotermica:

CH4 +  NH3 →  HCN + 3 H2

in presenza di platino.

Il cianuro di idrogeno può essere anche ottenuto con il processo Shawinigan in cui il metano o il propano sono fatti reagire con l'ammoniaca:

CH4 + NH3 →  HCN + 3 H2

C3H8 + 3 NH3 → 3 HCN + 7 H2

La reazione è endotermica e presenta il vantaggio di dar luogo alla produzione di idrogeno gassoso utilizzabile per la sintesi dell'ammoniaca.

Reazioni

Lo ione cianuro è utilizzato in molte reazioni organiche per ottenere un nitrile. La reazione avviene tra un alogenuro alchilico e una soluzione di NaCN o KCN in etanolo.

Ad esempio la reazione tra l'1-bromoetano e il cianuro di sodio porta alla formazione di propanonitrile che avviene secondo un meccanismo di sostituzione nucleofila SN2:

CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN + NaBr

I nitrili possono dar luogo a:

  • idrolisi. I nitrili in ambiente sia acido che basico possono essere idrolizzati ad ammidi o ad acidi carbossilici
  • reazione di Hoesch: i nuclei aromatici reattivi danno una condensazione con i nitrili acido-catalizzata con la formazione di chetoni
  • reazioni di condensazione: i nitrili presentano una certa acidità degli idrogeni in α alla funzione –CN, a causa della maggiore stabilizzazione per risonanza dell'anione ottenuto ad opera delle basi rispetto al nitrile come tale:

R2-CH-C≡N + OH– → [ R2-C–-C≡N ↔ R2-C =C=N–]

L'anione può essere usato nelle reazioni di condensazione con aldeidi e chetoni

Usi

Il cianuro può essere utilizzato nel processo di estrazione dell'oro dai giacimenti auriferi secondo il processo di oro cianurazione.

La reazione, nota come equazione di Elsner, è:

4 Au(s) + 8 NaCN(aq) + O2(g) + 2H2O(l) → 4 Na[Au(CN)2](aq) + 4 NaOH(aq)

Il complesso sodio dicianoaurato (I) è solubile in acqua.

Sebbene l'affinità del cianuro per l'oro sia tale da essere estratto preferenzialmente, il cianuro formerà anche complessi con altri metalli dal minerale, inclusi rame, ferro e zinco.

 

Ti potrebbe interessare

  • Triossano
  • Trasformazioni chimiche e trasformazioni fisiche
  • Tioesteri e l’origine della vita
  • Tetrafluoroetilene
  • Termochimica: generalità
Tags: cianuro di potassioreazioni di condensazionereazioni endotermiche

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

olefine

Olefine- Chimica organica

di Massimiliano Balzano
30 Marzo 2023
0

Le olefine sono idrocarburi alifatici ciclici e aciclici che contengono uno o più doppi legami carbonio-carbonio. Sebbene i termini alcheni...

nomenclatura dei chetoni

Nomenclatura dei chetoni-esercizi

di Maurizia Gagliano
29 Marzo 2023
0

La nomenclatura dei chetoni è correlata a quella degli alcani e si ottiene cambiando il suffisso-o dell’alcano in -one. I...

Nomenclatura delle aldeidi

Nomenclatura delle aldeidi-esercizi

di Massimiliano Balzano
29 Marzo 2023
0

La nomenclatura delle aldeidi è correlata a quella degli alcani e si ottiene cambiando il suffisso-ano dell’alcano in -ale. Pertanto...

cristalli liquidi dispersi in polimeri

Cristalli liquidi dispersi in polimeri

di Massimiliano Balzano
26 Marzo 2023
0

I cristalli liquidi dispersi in polimeri (PDLC) sono materiali compositi utilizzati per una varietà di applicazioni che vanno dai display...

Visualizza altri articoli

Ricerca su Chimicamo

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video

Chimicamo su Rai Tre

YouTube video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Aceto di mele- Tutto è chimica 31 Marzo 2023
  • Macchie sulla pelle. Rimedi casalinghi 30 Marzo 2023
  • Olefine- Chimica organica 30 Marzo 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210