Blog

Cianogeno

  |   Chimica Organica

Il cianogeno è uno pseudoalogeno costituito da azoto e carbonio che ha struttura N≡ C-C ≡N e pertanto indicato come (CN)2.

In esso il carbonio è ibridato sp e pertanto la molecola è lineare.  È presente un legame σ tra ciascun atomo di azoto e carbonio e un legame σ  carbonio-carbonio per un totale di tre legami σ. Sono inoltre presenti 2 + 2 = 4 legami π. Appartiene agli pseudoalogeni definiti composti chimici biatomici o poliatomici che hanno proprietà fisiche e chimiche simili a quelle degli alogeni in forma molecolare. Il cianogeno reagisce, ad esempio, con l’idrossido di potassio in maniera analoga al cloro secondo una reazione di dismutazione:

(CN)2  + 2 OH→ CN + CNO + H2O

Cl2 + 2 OH → Cl + OCl + H2O

Proprietà

Joseph Louis Gay-Lussac sintetizzò per la prima volta nel 1815 questo gas incolore con un odore di mandorle, infiammabile, altamente tossico. Può reagire in modo esplosivo con forti ossidanti e,  nell’intervallo compreso tra il 6.6 e il 32 %, il cianogeno forma una miscela esplosiva con l’aria.

Quando è bruciato in aria produce una fiamma viola. Si forma anidride carbonica e azoto nella parte esterna e, nella parte interna, dove avviene la combustione incompleta monossido di carbonio e azoto secondo le reazioni:

(CN)2 + 2 O2 → 2 CO2 + N2

(CN)2 + O2 → 2 CO + N2

Sintesi

Il cianogeno è preparato attraverso diverse vie sintetiche:

  • aggiungendo lentamente una soluzione di cianuro di potassio a una soluzione di un sale di rame (II):

2 Cu2+ + 4 CN¯ → 2 CuCN + (CN)2

Hg(CN)2 + HgCl2 → Hg2Cl2 + (CN)2

Si può ottenere mediante ossidazione di acido cianidrico con:

  • ossigeno

4 HCN + O2 → 2 (CN)2 + H2O

2 HCN + NO2 →(CN)2 + NO + H2O

  • cloro

2 HCN + Cl2 → (CN)2 + 2 HCl

Si noti che il carbonio ha numero di ossidazione +2 in HCN e + 3 in (CN)2

Reazioni

In presenza di acqua dà luogo alla formazione di ossammide ovvero la diammide dell’acido ossalico:

ossammide-chimicamoUsi

Nella cometa Hale-Bopp scoperta il 23 luglio 1995, secondo gli astronomi della Ohio State University e del Lowell Observatory,  è presente il cianogeno.

Esso, oltre che come fumigante,  ha pochi usi industriali, sebbene la NASA consideri l’ipotesi di usarlo come carburante per missili.