Cianidrine: sintesi, acetone cianidrina

Le cianidrine sono composti organici aventi formula R2C(OH)CN dove R può essere un gruppo alchilico, arilico o un idrogeno.

cianidrine

Le cianidrine costituiscono un gruppo di composti importanti in quanto sono precursori di:

Sintesi

Le  cianidrine possono essere ottenute dalle aldeidi o chetoni per reazione con il cianuro di idrogeno in ambiente acido per HCl e in presenza di un eccesso di un cianuro  come KCl o NaCl.

Il gruppo carbonilico presente nelle aldeidi e nei chetoni è altamente polare e può subire un attacco nucleofilo.

Il carbonio carbonilico è attaccato dallo ione cianuro con conseguente rottura del legame >C=O e formazione di un alcossido. Quest’ultimo, in ambiente acido, è protonato con formazione della cianidrina.

cianidrine

Acetone cianidrina

La cianidrina più importante è l’acetone cianidrina (CH3)2C(OH)CN nota anche come α- idrossiisobutironitrile. Essa è usata nella produzione del metilmetacrilato monomero del polimetilmetacrilato

L’acetone cianidrina è classificata come sostanza estremamente pericolosa in quanto, a contatto con l’acqua rilascia il cianuro di idrogeno.

Essa può essere usata al posto di HCN nella sintesi dei nitrili a partire dagli alcoli.

L’acetone cianidrina reagisce con idruro di litio per dare cianuro di litio e acetone secondo la reazione:

(CH3)2C(OH)CN + LiH(CH3)2C=O + LiCN + H2

Altre  cianidrine di interesse sono il 2-idrossi-2-fenilacetonitrile nota come mandelonitrile presente nell’endocarpo di alcuni frutti e il  2-idrossiacetonitrile HO-CH2-CN  nota come glicolonitrile che è la più semplice delle cianidrine derivante dalla formaldeide.

Quest’ultima reagisce con l’ammoniaca per dare l’amminoacetonitrile secondo la reazione:

HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O

L’idrolisi dell’amminoacetonitrile dà, come prodotto di reazione, la glicina:

H2NCH2CN + 2 H2O → H2NCH2CO2H + NH3

 

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Ciclo dell’acqua

Fluido magnetoreologico

TI POTREBBE INTERESSARE

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Curva di calibrazione: soluzioni e retta più probabile

La curva di calibrazione detta retta di lavoro o retta di taratura costituisce un metodo indispensabile nell’ambito della chimica analitica per la determinazione della...