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Home Chimica

Cianidrine

di Chimicamo
25 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Organica
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cianidrine-chimicamo

cianidrine-chimicamo

Le cianidrine sono composti organici aventi formula R2C(OH)CN dove R può essere un gruppo alchilico, arilico o un idrogeno.

cianidrine

Le cianidrine costituiscono un gruppo di composti importanti in quanto sono precursori di:

  • acidi carbossilici quando reagiscono con  H3O+
  • alcune ammine quando reagiscono con litio alluminio idruro.

Sintesi

Le  cianidrine possono essere ottenute dalle aldeidi o chetoni per reazione con il cianuro di idrogeno in ambiente acido per HCl e in presenza di un eccesso di un cianuro  come KCl o NaCl.

Il gruppo carbonilico presente nelle aldeidi e nei chetoni è altamente polare e può subire un attacco nucleofilo.

Il carbonio carbonilico è attaccato dallo ione cianuro con conseguente rottura del legame >C=O e formazione di un alcossido. Quest'ultimo, in ambiente acido, è protonato con formazione della cianidrina.

cianidrine

Acetone cianidrina

La cianidrina più importante è l'acetone cianidrina (CH3)2C(OH)CN nota anche come α- idrossiisobutironitrile. Essa è usata nella produzione del metilmetacrilato monomero del polimetilmetacrilato

L'acetone cianidrina è classificata come sostanza estremamente pericolosa in quanto, a contatto con l'acqua rilascia il cianuro di idrogeno.

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Essa può essere usata al posto di HCN nella sintesi dei nitrili a partire dagli alcoli.

L'acetone cianidrina reagisce con idruro di litio per dare cianuro di litio e acetone secondo la reazione:

(CH3)2C(OH)CN + LiH → (CH3)2C=O + LiCN + H2

Altre  cianidrine di interesse sono il 2-idrossi-2-fenilacetonitrile nota come mandelonitrile presente nell'endocarpo di alcuni frutti e il  2-idrossiacetonitrile HO-CH2-CN  nota come glicolonitrile che è la più semplice delle cianidrine derivante dalla formaldeide.

ADVERTISEMENTS

Quest'ultima reagisce con l'ammoniaca per dare l'amminoacetonitrile secondo la reazione:

HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O

L'idrolisi dell'amminoacetonitrile dà, come prodotto di reazione, la glicina:

H2NCH2CN + 2 H2O → H2NCH2CO2H + NH3

 

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Tags: cianuro di idrogenoglicinamandelonitrilenitrili

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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