Cianidrine

Le cianidrine sono composti organici aventi formula R2C(OH)CN dove R può essere un gruppo alchilico, arilico o un idrogeno.

cianidrine

Le cianidrine costituiscono un gruppo di composti importanti in quanto sono precursori di acidi carbossilici quando reagiscono con  H3O+ e di alcune ammine quando reagiscono con litio alluminio idruro.

Sintesi

Le  cianidrine possono essere ottenute dalle aldeidi o chetoni per reazione con il cianuro di idrogeno in ambiente acido per HCl e in presenza di un eccesso di un cianuro  come KCl o NaCl.

Il gruppo carbonilico presente nelle aldeidi e nei chetoni è altamente polare e può subire un attacco nucleofilo.

Il carbonio carbonilico viene attaccato dallo ione cianuro con conseguente rottura del legame C=O e formazione di un alcossido. Quest’ultimo, in ambiente acido, viene protonato con formazione della cianidrina.

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Acetone cianidrina

La cianidrina più importante è l’acetone cianidrina (CH3)2C(OH)CN nota anche come α- idrossiisobutironitrile usato nella produzione del metilmetacrilato monomero del polimetilmetacrilato

L’acetone cianidrina viene classificata come sostanza estremamente pericolosa in quanto, a contatto con l’acqua rilascia il cianuro di idrogeno.

L’acetone cianidrina può essere usata al posto di HCN nella sintesi dei nitrili a partire dagli alcoli.

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Author: Chimicamo

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