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Home Chimica Organica

Chitosano

Noto per sua biocompatibilità, non tossicità, biodegradabilità, attività antibatterica e antiossidante

di Maurizia Gagliano
16 Marzo 2023
in Chimica Organica
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Chitosano

Chitosano

Il chitosano è un polisaccaride lineare composto da D -glucosammina e N -acetil- D -glucosammina legate in modo casuale tramite legami  β-(1→4) glicosidici.

È uno dei polisaccaridi più abbondanti sulla Terra e un copolimero cationico naturale.

Il chitosano è il prodotto alcalino deacetilato della chitina, derivato dall'esoscheletro di crostacei, insetti e pareti cellulari fungine.

ADVERTISEMENTS

La chitina è composta da N -acetilglucosammina e d –glucosammina distribuite in modo casuale, che variano per composizione, sequenza e lunghezza della catena molecolare.

La struttura del chitosano è mostrata in figura:

struttura chitosano

Il chitosano grazie alla sua biocompatibilità, non tossicità, biodegradabilità, attività antibatterica, attività antiossidante è ampiamente studiato.

È utilizzato nell'industria farmaceutica, nelle pastiglie a rilascio controllato, come potenziatore dell'assorbimento del gel, per la dissoluzione dei farmaci nei prodotti cicatrizzanti e nello sviluppo di micro/nanoparticelle.

Chitosano e pH

Il chitosano è una polibase debole con un pKa intorno a 6.5. Ciò  implica che a pH più bassi si presenta in forma protonata che è solubile:

Chit-NH2 + H3O+ → Chit-NH3+ + H2O

A valori di pH maggiori il gruppo amminico si deprotona e l'anione risultante è poco solubile:

Chit-NH2 +  OH– → Chit-NH– + H2O

L'elevata densità di carica a livelli di pH inferiori al pKa  provoca la formazione di polielettroliti, mentre una bassa densità di carica a pH maggiori facilita il rilascio intracellulare di molecole biologiche

Le limitazioni all'utilizzo in campo farmaceutico  sono causate dalla diminuzione della sua solubilità e dall'aumento del suo grado di rigonfiamento in ambienti acquosi che porta a un rapido rilascio del farmaco.

Biopolimeri

Come importante sottoprodotto dell'industria ittica, ogni anno è generata un'enorme quantità di rifiuti di gusci di crostacei, che possono essere utilizzati per produrre chitina che è convertita in chitosano che è più economico rispetto ad altri biopolimeri

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È un biopolimero funzionalmente versatile per la presenza di gruppi amminici responsabili delle varie proprietà del polimero. Sebbene sia stato utilizzato per varie applicazioni industriali, quello più recente è come materiale di imballaggio alimentare antimicrobico biodegradabile che compete con i tradizionali materiali a base di plastica non biodegradabile.

Sono state utilizzate varie strategie per migliorare le sue proprietà utilizzando plastificanti e reticolanti, incorporando il polimero con riempitivi come nanoparticelle e fibre, miscelando il polimero con estratti naturali, oli essenziali e anche con altri materiali naturali o sintetici.

Biofilm

Di recente è stato utilizzato per produrre un materiale che impedisce la formazione di biofilm batterici.

Tali biofilm sono una minaccia per la salute pubblica, poiché i batteri sono molto meno suscettibili agli antibiotici una volta che formano un film resistente.

I ricercatori hanno ora scoperto che una struttura organometallica a base di rame incorporata in una matrice di chitosano previene in gran parte la formazione di film batterici.

La sostanza sembra essere utile anche per combattere la malaria. Secondo alcuni studi uno spray a base di chitosano e nanoparticelle d'argento è efficace nel prevenire la proliferazione delle zanzare portatrici di malaria. Lo spray uccide le larve e le pupe di zanzara anche a bassa concentrazione e, inoltre, è sicuro per i predatori di zanzare, come i pesci rossi.

Usi del chitosano

È  utilizzato in vari settori, come quello biomedico, in agricoltura e nel trattamento delle acque. È usato anche nell'industria cosmetica, tessile, elettronica, della carta e alimentare.

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Tags: chitinacomposti organometalliciglucosamminalegame glicosidicoplastificanti

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Maurizia Gagliano

Maurizia Gagliano

Dottor Maurizia Gagliano laureata in Chimica docente

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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