Chinoni

I chinoni costituiscono un’importante classe di composti organici di cui l’ 1,4- benzochinone o p-benzochinone è la struttura elementare della classe dei chinoidi.

chinone

Essi sono presenti in natura e sono stati isolati nei batteri e nelle piante: giocano un ruolo importante nelle funzioni biologiche compresa la fosforilazione ossidativa e il trasferimento di elettroni. Il ruolo dei chinoni come trasportatori di elettroni nei processi metabolici primari come la fotosintesi e la respirazione mitocondriale è vitale per la vita umana. Trovano applicazioni in campo farmacologico come antibiotici, antimalarici, anticoagulanti e antitumorali.

La debole ossidazione dell’1,2-diidrossibenzene e dell’1,4-diidrossibenzene conosciuti rispettivamente come catecolo e idrochinone porta ai corrispondenti chinoni: dall’ossidazione dell’1,2-diidrossibenzene si ottiene l’o-benzochinone mentre dall’ossidazione dell’1,4-diidrossibenzene si ottiene il p-benzochinone.

Da notare che i chinoni hanno una sola forma di Kekulé e quindi non sono aromatici. Inoltre non esiste il m-chinone perché non è possibile scrivere alcuna forma per questo composto. L’ossidazione dell’1,3-diidrossibenzene (resorcina) porta solo ad acqua ed anidride carbonica. La caratteristica più importante dei chinoni è la riduzione ai corrispondenti composti diidrossiaromatici

Tali reazioni sono inusuali tra i composti organici, essendo rapide, reversibili e riproducibili e danno luogo a potenziali elettrodici facilmente riproducibili in una cella elettrolitica. Il potenziale della coppia chinone-idrochinone è sensibile al pH della soluzione e varia di 0.059 V per la variazione di una unità di pH. Mescolando soluzioni alcoliche equimolari di chinone e idrochinone si forma un precipitato costituito da un complesso a trasferimento di carica dei due composti in cui l’idrochinone è il donatore di carica negativa e il chinone è l’accettore.

Un uso pratico del sistema di ossidoriduzione chinone-idrochinone si ha in fotografia: quando i sottili granuli di bromuro di argento di un’emulsione fotografica vengono esposti alla luce si genera una forma stabile attivata di bromuro di argento. In seguito, quando l’emulsione viene sviluppata il bromuro di argento attivato dà luogo alla formazione di argento metallico. La soluzione di sviluppo è in genere costituita da una soluzione alcalina di idrochinone e solfito sodico. La reazione che si ottiene è la seguente:

riduzione-ioni-argento-ad-opera-di-idrochinone

Il bromuro di argento che non si è ridotto viene allontanato con tiosolfato sodico (fissaggio) e l’argento metallico finemente suddiviso che rimane nell’emulsione costituisce il negativo fotografico.

Tra i chinoni complessi identificati in natura si annovera la vitamina K1 che è un 1,4-naftochinone

vitamina k1

Il 2-idrossi-1,4-naftochinone è contenuto nella Lawsonia inermis nota con il nome di henné, un arbusto della famiglia delle lythraceae.

Lawsone

A causa della sua colorazione viene usato come colorante e riflessante dei capelli e per tatuaggi temporanei della pelle: il tatuaggio all’henné non è permanente avendo una durata variabile da due settimane ad un mese ed è diffuso nella tradizione medio-orientale.

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Author: Chimicamo

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