• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
lunedì, Marzo 27, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Chinolina

di Chimicamo
19 Agosto 2021
in Chimica, Chimica Organica
A A
0
Chinolina- chimicamo

Chinolina- chimicamo

La chinolina il cui nome I.U.P.A.C. è 1-azanaftalene è un eterociclo aromatico avente formula C9H7N ed è un liquido incolore dall'odore penetrante che tende ad ingiallire e diventare scuro nel tempo.

La chinolina, che insieme all'isochinolina è isoelettronica con il naftalene.

ADVERTISEMENTS

Essa fu estratta per la prima volta nel 1834 dal catrame di carbone la cui struttura è quella di anello benzenico e un anello piridinico fusi.

chinolina

Essa è una base debole e reagisce in modo analogo alla piridina e al benzene e dà reazioni sia di sostituzione elettrofila che nucleofila.

Derivati della chinolina si trovano in diversi composti naturali e hanno proprietà antimalariche, antibatteriche, antifungine, cardiotoniche, antinfiammatorie e analgesiche.

Sintesi

La chinolina  può essere sintetizzata secondo la reazione di Skraup in cui l'anilina viene fatta reagire con acido solforico, glicerolo e un agente ossidante come il nitrobenzene

sintesi

 

Derivati della chinolina, come le 4-idrossichinoline sono ottenute con la sintesi di Conrad–Limpach dalla reazione dell'anilina con un β-chetoestere

Conrad–Limpach

Le chinoline sostituite sono ottenute con la:

1)       sintesi di Combes in cui è fatta reagire l'anilina con β-dichetoni in cui avviene la chiusura dell'anello di una base di Schiff catalizzata da un acido

Combes

2)       sintesi di Friedländer in cui la 2-amminobenzaldeide è fatta reagire con un chetone. Tale reazione è catalizzata da acido trifuoroacetico, acido toluensolfonico, iodio e una base di Lewis

LEGGI ANCHE   Spettri di diffrazione dei raggi X

 Friedländer

3)      reazione di Doebner–Miller in cui è fatta reagire l'anilina con un composto carbonilico α,β-insaturo in presenza di un acido di Lewis  come il tetracloruro di stagno e un acido di Brønsted e Lowry, come l'acido p-toluensolfonico

Doebner–Miller

Reazioni

La chinolina dà luogo a reazioni di sostituzione elettrofila sull'anello benzenico in posizione 8 e 5 piuttosto che sull'anello piridinico.

La nitrazione della chinolina dà luogo alla formazione di 5 e 8 nitrochinoline. I prodotti della solfonazione sono diversi a seconda della temperatura: a 220°C si forma in prevalenza l'acido 8-chinolinsolfonico mentre a 300°C si ha la sostituzione in posizione 6.

elettrofile

La sostituzione nucleofila che nella chinolina avviene più rapidamente che non nella piridina si verifica nell'anello piridinico abitualmente in posizione 2.

nucleofile

La chinolina può essere ridotta per idrogenazione catalitica con Nichel Raney con rottura dei doppi legami presenti nell'anello piridinico.

Può essere ossidata da permanganato di potassio con formazione dell'acido chinolinico. Esso è poco stabile dà luogo alla formazione di acido nicotinico.

Si riporta uno schema generale delle reazioni della chinolina

reazioni

La chinolina e i suoi derivati trovano applicazioni nell'industria dei coloranti che sono utilizzati negli alimenti, nei cosmetici e nell'industria.

La chinolina inoltre è usata per la preparazione dell'idrossichinolina e della niacina e come solvente per resine e terpeni.

Ti potrebbe interessare

  • Uso della CO2 per ottenere farmaci
  • Tosilato
  • Pirazina
  • Pirano e pironi
  • Piperidina
Tags: acidi di lewisanilinaeterocicliisochinloinapiridinareazione di Skraupsostituzione elettrofila

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Articolo Precedente

Nitrocomposti

Prossimo Articolo

Separazione tra fasi

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Nomenclatura delle aldeidi

Nomenclatura delle aldeidi-esercizi

di Massimiliano Balzano
27 Marzo 2023
0

La nomenclatura delle aldeidi è correlata a quella degli alcani e si ottiene cambiando il suffisso-ano dell’alcano in -ale. Pertanto...

cristalli liquidi dispersi in polimeri

Cristalli liquidi dispersi in polimeri

di Massimiliano Balzano
26 Marzo 2023
0

I cristalli liquidi dispersi in polimeri (PDLC) sono materiali compositi utilizzati per una varietà di applicazioni che vanno dai display...

Crema antiacne fatta in casa

Crema antiacne fatta in casa

di Maurizia Gagliano
26 Marzo 2023
0

Crema antiacne fatta in casa? In caso di acne lieve si può realizzare una crema antiacne fatta in casa. In...

Dispersità

Dispersità

di Massimiliano Balzano
25 Marzo 2023
0

La dispersità Đ in passato indicata come indice di polidispersione (PDI) è utilizzata come misura dell'uniformità di distribuzione dei pesi...

Visualizza altri articoli

Rispondi Annulla risposta

Ricerca su Chimicamo

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video

Chimicamo su Rai Tre

Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Nomenclatura delle aldeidi-esercizi 27 Marzo 2023
  • Analisi del vino 27 Marzo 2023
  • Cristalli liquidi dispersi in polimeri 26 Marzo 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210