Chinolina

La chinolina il cui nome I.U.P.A.C. è 1-azanaftalene è un eterociclo aromatico avente formula C9H7N ed è un liquido incolore dall’odore penetrante che tende ad ingiallire e diventare scuro nel tempo.

La chinolina, che insieme all’isochinolina è isoelettronica con il naftalene, fu estratta per la prima volta nel 1834 dal catrame di carbone la cui struttura è quella di anello benzenico e un anello piridinico fusi.

chinolina

La chinolina è una base debole e reagisce in modo analogo alla piridina e al benzene e dà reazioni sia di sostituzione elettrofila che nucleofila.

Derivati della chinolina si trovano in diversi composti naturali e hanno proprietà antimalariche, antibatteriche, antifungine, cardiotoniche, antinfiammatorie e analgesiche.

Sintesi

La chinolina  può essere sintetizzata secondo la reazione di Skraup in cui l’anilina viene fatta reagire con acido solforico, glicerolo e un agente ossidante come il nitrobenzene

sintesi

 

Derivati della chinolina, come le 4-idrossichinoline possono essere ottenute con la sintesi di Conrad–Limpach dalla reazione dell’anilina con un β-chetoestere

Conrad–Limpach

Le chinoline sostituite possono essere ottenute:

1)       con la sintesi di Combes in cui viene fatta reagire l’anilina con β-dichetoni in cui avviene la chiusura dell’anello di una base di Schiff catalizzata da un acido

Combes

2)      con la sintesi di Friedländer in cui la 2-amminobenzaldeide viene fatta reagire con un chetone. Tale reazione è catalizzata da acido trifuoroacetico, acido toluensolfonico, iodio e una base di Lewis

 Friedländer

3)      con la reazione di Doebner–Miller in cui viene fatta reagire l’anilina con un composto carbonilico α,β-insaturo in presenza di un acido di Lewis come il tetracloruro di stagno e un acido di Brønsted e Lowry, come l’acido p-toluensolfonico

Doebner–Miller

Reazioni

La chinolina dà luogo a reazioni di sostituzione elettrofila sull’anello benzenico in posizione 8 e 5 piuttosto che sull’anello piridinico.

La nitrazione della chinolina dà luogo alla formazione di 5 e 8 nitrochinoline mentre i prodotti  della solfonazione sono diversi a seconda della temperatura: a 220°C si forma in prevalenza l’acido 8-chinolinsolfonico mentre a 300°C si ha la sostituzione in posizione 6.

elettrofile

La sostituzione nucleofila che nella chinolina avviene più rapidamente che non nella piridina si verifica nell’anello piridinico abitualmente in posizione 2.

nucleofile

La chinolina può essere ridotta per idrogenazione catalitica con Nichel Raney con rottura dei doppi legami presenti nell’anello piridinico.

La chinolina può essere ossidata da permanganato di potassio con formazione dell’acido chinolinico che essendo poco stabile dà luogo alla formazione di acido nicotinico.

Si riporta uno schema generale delle reazioni della chinolina

reazioni

La chinolina e i suoi derivati trovano applicazioni nell’industria dei coloranti che vengono utilizzati negli alimenti, nei cosmetici e nell’industria.

La chinolina inoltre viene usata per la preparazione dell’idrossichinolina e della niacina e come solvente per resine e terpeni.

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Author: Chimicamo

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