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Carotenoidi

  |   Chimica, Chimica Organica

I carotenoidi sono tetraterpenoidi ovvero composti derivanti dal tetraterpene costituito da otto unità isopreniche avente formula C40H64.

I carotenoidi sono presenti nei cloroplasti e nei cromoplasti delle piante e di alcuni altri organismi fotosintetici.

Stante l’alternanza di doppi legami alternati nella catena carboniosa di tipo polienico esistono un certo numero di isomeri geometrici sebbene in natura esistono prevalentemente isomeri di tipo trans. Le catene dei carotenoidi spesso presentano un anello benzenico, spesso sostituito, ad una o a entrambe le estremità.

La struttura molecolare e il numero di doppi legami coniugati determina la lunghezza d’onda a cui il gruppo cromoforo assorbe e quindi il colore dei carotenoidi; queste molecole sono uno dei più diffusi pigmenti presenti in natura e il loro colore spazia dal giallo pallido all’arancione fino al rosso acceso.

Tali molecole assorbono radiazioni nel campo del visibile con una lunghezza d’onda compresa tra 400 e 500 nm pertanto assorbono radiazioni che vanno dal violetto al blu-verde quindi il colore osservato va dal giallo-verde al rosso sulla base della teoria del colore.

I carotenoidi identificati in natura sono oltre 600 vengono classificati in xantofille e caroteni a seconda se contengono o meno ossigeno.

La luteina, di colore giallo, ha formula C40H56O2 corrispondente a quella del β-catotene con due ossidrili negli anelli terminali è il capostipite delle xantofille.

Xantofille

Oltre alla luteina le principali xantofille presenti in natura sono:

  • zeaxantina contenuta nel mais isomero della luteina
  • criptoxantina presente negli agrumi e nei vegetali a foglia verde
  • violaxantina è colore giallo o viola ottenuta per trasformazione ossidativa della zeaxantina presente nei petali della viola ma anche in alcune specie di piante superiori e di alghe
  • rubixantina di colore rosso-arancio presente nelle piante di rosa
  • rodoxantina di colore giallo presente nell’albero di tasso e nelle piume di alcuni uccelli
  • echinenone di colore giallo-rosso presente in alcuni cianobatteri

In generale le xantofille si trovano nelle foglie verdi di:

  • tutte le piante
  • nel mais
  • in molti altri vegetali
  • in animali come crostacei
  • volatili.

Tra i caroteni si annoverano i tre isomeri α, β, e γ- carotene dei quali il più noto è il β-carotene contenuto nelle carote e responsabile del tipico colore arancio e il licopene di colore rosso e presente nei pomodori e nel cavolo rosso.

Negli organismi animali i caroteni sono i precursori della vitamina A e sono detti anche provitamine A. 

Molti carotenoidi vengono utilizzati come coloranti alimentari ma sono noti da studi svolti sia in modelli in coltura cellulare sia sull’animale per le loro proprietà antiossidanti essendo in grado di neutralizzare i radicali liberi che danneggiano le cellule. Essi inoltre:

  • migliorano le funzioni del sistema immunitario
  • riducono il rischio di alcune patologie
  • essendo lipofili entrano nei meccanismi di protezione delle lipoproteine esposte alla perossidazione lipidica.

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