Carbonio anomerico

Le aldeidi hanno formula generale RCHO se ono caratterizzate dalla presenza di un gruppo funzionale caratteristico detto carbonilico >C=O in cui il carbonio è ibridato sp2.

Tra le reazioni dei composti in cui è presente il gruppo carbonilico vi è quella tra aldeidi e alcoli che porta alla formazione di emiacetali e successivamente di acetalicaratterizzati dalla presenza di due gruppo –OR legati allo stesso carbonio

emiacetali

I monosaccaridi come il glucosio che contengono un gruppo aldeidico e quindi sono degli aldosi possono presentarsi a catena aperta con uno scheletro lineare che viene rappresentato dalla proiezione di Fischer.

Essi, tuttavia, si presentano, in prevalenza sotto forma ciclica e, nel caso del glucosio, la chiusura ad anello, rappresentata dalla formula di Haworth, avviene grazie alla presenza del gruppo –OH presente sul carbonio 5 e il gruppo aldeidico presente sul primo carbonio che subisce l’attacco nucleofilo dell’ossidrile.

Nella forma ciclica il carbonio, detto anomerico, è il carbonio che, nella forma a catena aperta è il carbonio numero uno ovvero il carbonio aldeidico.

La ciclizzazione porta alla formazione di due diastereoisomeri che differiscono per la posizione del gruppo –OH che può trovarsi in posizione assiale o in posizione equatoriale.

carbonio anomerico

Per individuare nella forma ciclica il carbonio anomerico si deve quindi individuare l’ossigeno che fa parte dell’anello. Si devono quindi considerare i due atomi di carbonio a cui esso è legato: uno di essi è legato a un gruppo –CH2OH mentre l’altro è il carbonio anomerico.

Il carbonio anomerico è di particolare importanza perché quando il gruppo emiacetalico  -OH legato al carbonio anomerico si lega con il gruppo alcolico di un’altra molecola si forma il legame glicosidico

legame glicosidico

Poiché il gruppo –OH può appartenere a un altro monosaccaride si ottiene un disaccaride costituito da due monosaccaridi legati tra loro da un legame glicosidico.

Ad esempio il saccarosio C12H22O11 è costituito da una molecola di α-D-glucosio e da una molecola di β-D-fruttosio unite tra loro da un legame glicosidico fra il carbonio 1 anomerico del glucosio e il carbonio 2 anomerico del fruttosio: tale legame viene infatti detto 1,2-glicosidico

Author: Chimicamo

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