Carboidrati

I carboidrati sono le specie chimiche più abbondanti presenti negli organismi viventi e sono i prodotti della fotosintesi clorofilliana in cui, grazie alla luce solare, avviene la condensazione di biossido di carbonio e acqua secondo la reazione:

n CO2 + n H2O → Cn(H2O)n + n O2

La formula che identifica un carboidrato è Cn(H2O)n  sebbene vi siano eccezioni come nel caso del desossiribosio la cui formula è C5H10O4.

I carboidrati vengono anche detti saccaridi e includono i monosaccaridi detti anche zuccheri semplici, i disaccaridi costituiti dall’unione di due monosaccaridi tramite un legame detto legame glicosidico e i polisaccaridi composti polimerici ad alto peso molecolare.

I carboidrati assolvono a molteplici funzioni tra cui l’immagazzinamento e la produzione di energia, rivestono un ruolo importante per la struttura e la funzione di cellule, tessuti e organi, nonché per la formazione delle strutture dei carboidrati sulla superficie delle cellule.

I carboidrati costituiscono parte della struttura del DNA e dell’RNA,  si legano alle proteine per formare le glicoproteine e ai lipidi per formare i glicolipidi.

I monosaccaridi vengono classificati sulla base del gruppo funzionale che essi contengono e vengono quindi suddivisi in aldosi e chetosi o in base al numero di atomi di carbonio presenti: uno zucchero viene detto trioso se è costituito da tre atomi di carbonio, tetroso se è costituito da quattro atomi di carbonio, pentoso da cinque e esoso da sei.

I monosaccaridi presentano sia il gruppo aldeidico che quello alcolico e possono formare un semiacetale ciclico per condensazione intramolecolare. Nel monosaccaride più diffuso, ovvero il glucosio,  che esiste prevalentemente nella sua forma ciclizzata,  l’ossidrile in posizione 5 reagisce  con il C-1 aldeidico formando un legame semiacetalico intramolecolare:

glucosio

Dalla reazione di condensazione di due monosaccaridi si formano i disaccaridi tramite la formazione di un legame glicosidico e con l’allontanamento di una molecola di acqua.

Il legame glicosidico si può formare con un qualunque gruppo –OH presente nel monosaccaride pertanto anche se i due monosaccaridi di partenza sono uguali si possono ottenere diversi disaccaridi con proprietà chimiche e fisiche diverse.

Ad esempio sia il maltosio che il cellobiosio sono disaccaridi costituiti da due molecole di glucosio: il maltosio presenta un legame α(1-4) tra il gruppo –OH del carbonio C1 di una molecola di glucosio e il gruppo –OH del carbonio C4 di un’altra molecola di glucosio mentre nel cellobiosio il legame è di tipo β(1-4)

disaccaridi

I polisaccaridi sono macromolecole costituite da un elevato numero di monosaccaridi legati tra loro da legami glicosidici: si possono classificare in omopolisaccaridi se sono costituiti da un’unica unità monomerica e eteropolisaccaridi se sono costituiti da due o più monosaccaridi diversi.

In entrambi i casi i monomeri possono legarsi tra loro per dare catene lineari come l’amilosio o ramificate come il glicogeno.

polisaccaridi

Le proprietà dei polisaccaridi  dipendono non solo dalla specie e dalla sequenza dei monosaccaridi costituenti, ma anche dal tipo di legame glicosidico, dalla lunghezza della catena, dalla conformazione delle catene e dal loro eventuale impacchettamento.

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Author: Chimicamo

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