• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
giovedì, Marzo 30, 2023
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica Organica

Carbocationi e carbanioni

di Chimicamo
3 Novembre 2022
in Chimica Organica, Chimica
A A
0

carbocationi

carbocationi

I carbocationi e i carbanioni sono intermedi a volte a vita molto breve a elevata reattività che si formano nel corso delle reazioni multistadio.

I carbocationi e i carbanioni sono specie cariche in cui il carbonio  ha rispettivamente carica positiva e carica negativa.

Nelle reazioni multistadio gli altri intermedi che si possono formare sono i radicali e i carbeni

Carbocationi

I carbocationi sono specie reattive in cui la carica positiva è localizzata sull'atomo di carbonio, e si possono ottenere per scissione eterolitica di un legame C-X.

L'atomo di carbonio del carbocatione presenta un'ibridazione sp2 con i tre orbitali ibridi situati in un piano ad angoli di 120° e con soli sei elettroni.

I carbocationi si dividono in primari, secondari e terziari a seconda del numero dei gruppi legati all'atomo di carbonio che porta la carica positiva.

Queste particelle cariche sono estremamente reattive in quanto tendono a completare il loro ottetto di elettroni. I carbocationi hanno diversa stabilità.

Secondo le leggi della fisica, la stabilità di un sistema carico è aumentata dalla dispersione della carica, pertanto tutti i fattori che tendono a disperdere la carica positiva dello ione lo stabilizzano allo stesso tempo.

Ci sono molte prove sia fisiche che chimiche che dimostrano che un gruppo alchilico tenda a cedere elettroni: pertanto, un gruppo alchilico legato a un carbocatione tende a cedere elettroni all'atomo di carbonio carico positivamente diminuendo in tal modo la densità di carica sul carbonio e disperdendola sul gruppo alchilico stesso.

Questa dispersione stabilizza il carbocatione, quindi si può concludere che un carbocatione terziario sia più stabile del primario e così via.

stabilità dei carbocationiLa tendenza a respingere gli elettroni da parte del radicale alchilico si chiama effetto induttivo, cioè i radicali alchilici esercitano un effetto induttivo elettronrepulsivo che stabilizza il carbocatione.

Classi di carbocationi

Oltre ai carbocationi alchilici si hanno anche due particolari classi di carbocationi:

1)       carbocatione allilico

stabilità dei carbocationi2)     carbocatione benzilico

carbocatione benzilico

Questi due tipi di carbocationi sono particolarmente stabili perché la carica positiva viene dispersa per risonanza.

Formazione

Uno dei tanti sistemi per ottenere carbocationi è la disidratazione degli alcoli. L'ordine di velocità di disidratazione è: alcol terziario > alcol secondario > alcol primario in quanto si può ritenere che quanto più stabile è il carbocatione tanto più facilmente esso si forma.

LEGGI ANCHE   Meccanismo E1 ed E2 a confronto

Reazioni di formazione degli alcoli:

a)     disidratazione degli alcoli

b)     addizione elettrofila agli alcheni

 

Addizione_elettrofilac)     dagli alogenuri alchilici:

RCl + AlCl3 → R+ + AlCl4–

d)     dai sali di diazonio:

R-NH2 + HNO2 → [R-N+≡N] → R+ e prodotti

Reazioni 

Un carbocatione può:

a)     eliminare un idrogenione per formare un alchene

b)     trasporre in un carbocatione più stabile

c)     combinarsi con una particella di segno opposto

d)     alchilare un anello aromatico

e)     strappare un H– da un alcano

f)       reagire con un alchene per generare un nuovo carbocatione

Carbanioni

Il carbanione è una particella reattiva la cui carica negativa è sull'atomo di carbonio in cui lo ione carbonio negativo ha otto elettroni

carbanioneSi consideri un carbanione alchilico R– non coniugato e quindi molto instabile.

Una tale particella è isoelettronica con le ammine e l'atomo di carbonio è ibridato sp3. Ne risulta una struttura tetraedrica con il carbonio al centro, i tre gruppi R situati ai vertici del tetraedro essendo il quarto vertice occupato dal doppietto elettronico.

Se i gruppi legati al carbonio sono diversi tra loro si ha un carbonio asimmetrico, tuttavia, la rapida interconversione tra le due forme enantiomere non consente l'isolamento di un carbanione stabile otticamente attivo.

ADVERTISEMENTS

Stabilità

La stabilità dei carbanioni è influenzata sia da fattori sterici sia elettronici e, come si è già visto per i carbocationi, tutti i fattori che disperdono la carica stabilizzano queste particelle reattive. I carbanioni agiscono da nucleofili e la loro stabilità e reattività è determinata da alcuni fattori:

1)       effetto induttivo: atomi elettronegativi adiacenti al carbocatione ne stabilizzano la carica

2)     effetto di risonanza particolarmente rilevante nel caso in cui l'anione è aromatico

Reazioni

Sono coinvolti in una serie di reazioni organiche: addizione ad aldeidi e chetoni, condensazione di Claisen. Condensazione di Perkin, condensazioni aldoliche, addizioni nucleofile ecc. Essi si possono formare in diversi modi:

a)     attacco  di una base su un alogenuro alchilico (reazione di eliminazione via carbocatione):
R2XC-CHR2 + :B ↔ R2XC-C– R2 + HB

b)     attacco di una base sugli idrogeni in α a gruppi carbonilici

c)     attacco di una base a nuclei aromatici

Ti potrebbe interessare

  • Tensione angolare nei cicloalcani
  • Reazioni metaboliche
  • Modello degli orbitali ibridi
  • Ibridazione sp
  • Ibridazione
Tags: condensazione aldolicacondensazione di Claisenibridazione sp2ibridazione sp3

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

olefine

Olefine- Chimica organica

di Massimiliano Balzano
30 Marzo 2023
0

Le olefine sono idrocarburi alifatici ciclici e aciclici che contengono uno o più doppi legami carbonio-carbonio. Sebbene i termini alcheni...

nomenclatura dei chetoni

Nomenclatura dei chetoni-esercizi

di Maurizia Gagliano
29 Marzo 2023
0

La nomenclatura dei chetoni è correlata a quella degli alcani e si ottiene cambiando il suffisso-o dell’alcano in -one. I...

Nomenclatura delle aldeidi

Nomenclatura delle aldeidi-esercizi

di Massimiliano Balzano
29 Marzo 2023
0

La nomenclatura delle aldeidi è correlata a quella degli alcani e si ottiene cambiando il suffisso-ano dell’alcano in -ale. Pertanto...

cristalli liquidi dispersi in polimeri

Cristalli liquidi dispersi in polimeri

di Massimiliano Balzano
26 Marzo 2023
0

I cristalli liquidi dispersi in polimeri (PDLC) sono materiali compositi utilizzati per una varietà di applicazioni che vanno dai display...

Visualizza altri articoli

Ricerca su Chimicamo

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video

Chimicamo su Rai Tre

YouTube video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Macchie sulla pelle. Rimedi casalinghi 30 Marzo 2023
  • Olefine- Chimica organica 30 Marzo 2023
  • Carburanti sintetici- e-fuels- Chimica 29 Marzo 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210