Blog

Carbammato di ammonio

  |   Chimica, Chimica Organica

Il carbammato di ammonio è un composto inorganico costituito dallo ione carbammato H2NCOO base coniugata dell’acido carbammico e dallo ione ammonio NH4+ acido coniugato dell’ammoniaca ed ha quindi formula H2NCOONH4

Si presenta sotto forma di polvere cristallina di colore bianco dal tipico odore di ammoniaca, poco volatile a temperatura ambiente, solubile in acqua, etanolo, metanolo, ammoniaca e formaldeide.

Proprietà

Il carbammato di ammonio in soluzione, o in presenza di aria umida, di idrata dà luogo alla formazione di carbonato di ammonio:

H2NCOONH4+ H2O → (NH4)2CO3

In contenitori chiusi il carbammato di ammonio si trova in equilibrio con biossido di carbonio e acqua:

H2NCOONH4⇄ 2 NH3 + CO2

A temperature elevate esso dà luogo a una decomposizione termica trasformandosi in urea e acqua:

H2NCOONH4→ NH2CONH2 + H2O

In soluzione acquosa il carbammato si dissocia secondo l’equilibrio:

H2NCOO + H2O ⇄ NH4+ + HCO3 + OH

Sintesi

La sintesi del carbammato di ammonio è fatta a partire da ammoniaca e biossido di carbonio secondo la reazione:

2 NH3 + CO2 ⇄ H2NCOONH4

La reazione può essere condotta in condizioni diverse condizioni:

  • trattando ammoniaca liquida con il ghiaccio secco
  • trattando ammoniaca e biossido di carbonio a elevate temperature e pressione
  • facendo gorgogliare il biossido di carbonio e l’ammoniaca in etanolo, 1-propanolo o dimetilformammide alla temperatura di 0°C

Reazioni

Il carbammato di ammonio costituisce un intermedio nella sintesi dell’urea.

Il processo, sviluppato nel 1922, detto anche processo Bosch-Meiser coinvolge due reazioni di equilibrio; nella prima l’ammoniaca liquida reagisce con il ghiaccio secco per dare il carbammato di ammonio secondo la reazione esotermica:

2 NH3 + CO2  H2NCOONH4 

Nella seconda reazione di equilibrio, di tipo endotermico si ha la decomposizione del carbammato di ammonio in urea e acqua:

H2NCOONH4  (NH2)2CO + H2O

Poiché il calore sviluppato dalla prima reazione è maggiore rispetto a quello assorbito nella seconda la reazione è complessivamente esotermica.

Usi

Oltre che per la sintesi dell’urea il carbammato di ammonio viene utilizzato nella produzione delle pirimidine.

Viene usato nella produzione di pesticidi e fumiganti per roditori e insetti, stabilizzante di esplosivi, adesivi, prodotti farmaceutici, cosmetici, dentifrici e per l’ottenimento di resine urea-formaldeide.

Costituisce un intermedio nel ciclo dell’urea in cui viene convertito in carbamilfosfato.