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Home Chimica

Carbammati

di Chimicamo
27 Giugno 2021
in Chimica, Chimica Organica
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Carbammati- chimicamo

Carbammati- chimicamo

I carbammati o uretani  sono composti organici in cui è presente un gruppo amminico legato a un gruppo estereo e pertanto caratterizzati dal gruppo funzionale –NHCOO-.

Sommario nascondi
1 Sintesi
2 Usi

Essi pertanto possono essere considerati come esteri dell’acido carbammico NH2COOH. Al contrario dell’acido carbammico che costituisce un intermedio di molte reazioni chimiche e che tende a decomporsi in ammoniaca e biossido di carbonio secondo la reazione:

NH2COOH → NH3 + CO2

i carbammati sono sostanze stabili.

Sintesi

I carbammati possono essere ottenuti attraverso diverse vie sintetiche tra cui l’idrolisi di una cloroformammide tramite la reazione:

R2NCOCl + H2O → R2NCOOH + HCl

Un altro metodo di sintesi sfrutta la trasposizione di Curtius a partire da un alogenuro acilico che viene fatto reagire con sodio azide per ottenere una acil azide secondo la reazione:

RCOCl + NaN3 → RCON3 + NaCl

A caldo l’acil azide perde N2 e si trasforma in nitrene:

RCON3 → RCON + N2

Il nitrene è un intermedio di reazione estremamente labile in quanto l’azoto mostra una lacuna elettronica essendo circondato solo da 6 elettroni analogamente al carbene.

Questa configurazione rende l’atomo di azoto particolarmente elettrofilo, tanto che la molecola si riarrangia, con trasposizione di un legame carbonio – carbonio a dare un nuovo legame carbonio – azoto con ottenimento dell’isocianato R-N=C=O.

La reazione dell’isocianato con un alcol R’-OH porta alla formazione di un carbammato.

Usi

Tra i carbammati di importanza industriale vi è il carbammato di ammonio che viene utilizzato nella sintesi industriale dell’urea facendo reagire ammoniaca e biossido di carbonio.

Il processo, sviluppato nel 1922, è detto anche processo Bosch-Meiser e coinvolge due reazioni di equilibrio; nella prima l’ammoniaca liquida reagisce con il ghiaccio secco per dare carbammato di ammonio:

  Catalizzatori: classificazione

2 NH3 + CO2 ⇄ H2NCOONH4 + calore

Nella seconda reazione di equilibrio, di tipo endotermico, si ha la decomposizione del carbammato di ammonio in urea e acqua:

 H2NCOONH4 ⇄ (NH2)2CO + H2O

Poiché il calore sviluppato dalla prima reazione è maggiore rispetto a quello assorbito nella seconda la reazione è complessivamente esotermica.

I carbammati costituiscono un eccellente gruppo protettore nelle sintesi organiche in particolare nella sintesi delle proteine per proteggere i gruppi amminici che non si vuole far reagire.

I carbammati rappresentano una classe di fitofarmaci utilizzati come erbicidi, fungicidi e insetticidi.

Negli animali i carbammati agiscono da inibitori dell’acetilcolin-esterasi, enzima fondamentale per il corretto funzionamento del sistema nervoso.

I fungicidi a base di carbammati, ed in particolare del fenilcarbammato C6H5NHCOOCH2CH3 , hanno un’azione fisiologica mirata essendo in grado di penetrare nella pianta e di uccidere il fungo parassita agendo da eradicanti.

I carbammati trovano utilizzo anche in campo medico come il meprobamato utilizzato come ansiolitico.

 

Tags: acido carbammicoalogenuri acilicicarbenitrasposizione di Curtiusuretani

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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