Carbammati

Gli uretani o carbammati sono composti organici in cui è presente un gruppo amminico legato a un gruppo estereo e pertanto caratterizzati dal gruppo funzionale –NHCOO-.

Essi pertanto possono essere considerati come esteri dell’acido carbammico NH2COOH. Al contrario dell’acido carbammico che costituisce un intermedio di molte reazioni chimiche e che tende a decomporsi in ammoniaca e biossido di carbonio secondo la reazione:

NH2COOH → NH3 + CO2

i carbammati sono sostanze stabili.

Sintesi

I carbammati possono essere ottenuti attraverso diverse vie sintetiche tra cui l’idrolisi di una cloroformammide tramite la reazione:

R2NCOCl + H2O → R2NCOOH + HCl

Un altro metodo di sintesi sfrutta la trasposizione di Curtius a partire da un alogenuro acilico che viene fatto reagire con sodio azide per ottenere una acil azide secondo la reazione:

RCOCl + NaN3 → RCON3 + NaCl

A caldo l’acil azide perde N2 e si trasforma in nitrene:

RCON3 → RCON + N2

Il nitrene è un intermedio di reazione estremamente labile in quanto l’azoto mostra una lacuna elettronica essendo circondato solo da 6 elettroni analogamente al carbene.

Questa configurazione rende l’atomo di azoto particolarmente elettrofilo, tanto che la molecola si riarrangia, con trasposizione di un legame carbonio – carbonio a dare un nuovo legame carbonio – azoto con ottenimento dell’isocianato R-N=C=O.

La reazione dell’isocianato con un alcol R’-OH porta alla formazione di un carbammato.

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Author: Chimicamo

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