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Capsaicina

  |   Chimica, Chimica Organica

La capsaicina è un alcaloide che è presente in molte piante come, ad esempio, il peperoncino ed è caratterizzata da un gusto piccante.

La capsaicina la cui struttura è rappresentata in figura

struttura capsaicina

è scarsamente solubile in acqua ma è solubile in alcol, etere e benzene.

Il chimico tedesco Christian Friedrich Bucholz nel 1816 isolò per la prima volta la capsaicina in forma impura. Lo scienziato ottenne la sostanza dai peperoncini macerati per estrazione in solventi organici.

Nel 1876 il chimico britannico John Clough Thresh riuscì a ottenerla in forma cristallina e nel 1898 Karl Micko riuscì a ottenerla in forma pura. I chimici E. Späth e S.F. Darling nel 1930  sintetizzarono per primi la capsaicina

Il nome delle piante appartenenti al genere Capsicum da cui è estratta diedero il nome a questo composto.

La capsaicina e in genere i capsaicinoidi vengono ottenuti industrialmente da acidi grassi clorurati e ammine alla temperatura di 140 e 170 °C.

La via per la sua  biosintesi  per quella e dei capsaicinoidi fu spiegata nel 1960 tramite studi che utilizzavano isotopi marcati individuando nella fenilalanina e nella valina i precursori.

 

Capsaicina negli alimenti

Il peperoncino la cui piccantezza è misurata tramite la Scala di Scoville è comunemente utilizzato in cucina per insaporire molte pietanze oltre che prodotti come salse piccanti, tabasco, curry e chili. Il peperoncino può essere utilizzato fresco o essiccato. Poiché la capsaicina è una sostanza liposolubile, rilascia la capsaicina a contatto con l’olio. Nelle classiche preparazioni della cucina italiana il peperoncino viene soffritto nell’olio a cui vengono aggiunti successivamente gli altri ingredienti

 

Capsaicina in preparazioni farmaceutiche

La capsaicina è utilizzata come analgesico in unguenti topici e cerotti cutanei a concentrazione tra lo 0.025 %  e lo 0.1 % per alleviare il dolore. E’ quindi usata per applicazioni esterne per curare artriti, reumatismi, nevralgie, lombalgie e geloni e nel caso di spasmi dolorosi al muscoli della spalla e del braccio.

Altri usi

I capsaicinoidi costituiscono un ingrediente attivo negli spray antiaggressione al peperoncino utilizzati come arma antiaggressione.
Quando lo spray viene a contatto con la pelle, in particolare gli occhi o le mucose produce dolore e difficoltà respiratorie, scoraggiando manifestanti e aggressori.

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