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Caprolattame

  |   Chimica, Chimica Organica

 

La 2-ossoperidroazepina noto come ε-caprolattame o più semplicemente caprolattame è il lattame dell’acido 6-amminoesanoico noto come acido amminocaproico. E’ un solido cristallino bianco igroscopico con un odore caratteristico molto solubile in acqua.

Il caprolattame conferisce una colorazione lattiginosa con un odore lieve e sgradevole alle soluzioni. Il contatto può causare una leggera irritazione alla pelle, agli occhi e alle mucose.  Il pericolo principale è la minaccia per l’ambiente ed è necessario limitarne la diffusione. In soluzione può facilmente penetrare nel suolo e contaminare le acque sotterranee e i corsi d’acqua vicini

Sintesi

Inizialmente era preparato per ciclizzazione dell’acido 6-amminoesanoico. Attualmente è ottenuto a partire dal cicloesanone che, per trattamento con idrossilammina, dà luogo alla formazione di cicloesanonossima . In presenza di acido solforico dà il caprolattame a seguito di una trasposizione di Beckmann

Il prodotto immediato del riarrangiamento indotto dall’acido è il bisolfato di caprolattame che neutralizzato con ammoniaca per rilasciare il lattame libero e dare, come sottoprodotto, il solfato di ammonio

sintesi caprolattame

Stante l’alta richiesta di caprolattame, poiché questo metodo porta alla formazione di sostanze inquinanti tra cui ossidi di azotoanidride solforosa la ricerca si sta indirizzando verso altre vie sintetiche.

Tra le più recenti vi è quella che prevede la reazione del cicloesano, peraltro più economico del cicloesanone, con acido nitrosilsolforico NOHSO4 in presenza di acido solforico e catalizzatore

sintesi caprolattame

Usi

Il caprolattame deve la sua importanza in quanto è il precursore per l’ottenimento del Nylon 6 che è ottenuto a seguito dell’apertura dell’anello del caprolattame.

Il chimico tedesco Paul Schlack nel 1938 ottenne il nylon 6. Esso doveva avere  proprietà simili a quelle del nylon 6,6 ottenuto negli Stati Uniti nel 1935 e brevettato nel 1937.

Il nylon 6 presenta resistenza all’abrasione, alla trazione, alla compressione e all’urto. Inoltre è autolubrificante, ha basso coefficiente di attrito e resistenza agli agenti atmosferici

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