La 2-ossoperidroazepina noto come ε-caprolattame o più semplicemente caprolattame è il lattame dell'acido 6-amminoesanoico noto come acido amminocaproico. E' un solido cristallino bianco igroscopico con un odore caratteristico molto solubile in acqua.
Il caprolattame conferisce una colorazione lattiginosa con un odore lieve e sgradevole alle soluzioni. Il contatto può causare una leggera irritazione alla pelle, agli occhi e alle mucose. Il pericolo principale è la minaccia per l'ambiente ed è necessario limitarne la diffusione. In soluzione può facilmente penetrare nel suolo e contaminare le acque sotterranee e i corsi d'acqua vicini
Sintesi
Inizialmente era preparato per ciclizzazione dell'acido 6-amminoesanoico. Attualmente è ottenuto a partire dal cicloesanone che, per trattamento con idrossilammina, dà luogo alla formazione di cicloesanonossima . In presenza di acido solforico dà il caprolattame a seguito di una trasposizione di Beckmann
Il prodotto immediato del riarrangiamento indotto dall'acido è il bisolfato di caprolattame che neutralizzato con ammoniaca per rilasciare il lattame libero e dare, come sottoprodotto, il solfato di ammonio
Stante l'alta richiesta di caprolattame, poiché questo metodo porta alla formazione di sostanze inquinanti tra cui ossidi di azoto e anidride solforosa la ricerca si sta indirizzando verso altre vie sintetiche.
Tra le più recenti vi è quella che prevede la reazione del cicloesano, peraltro più economico del cicloesanone, con acido nitrosilsolforico NOHSO4 in presenza di acido solforico e catalizzatore
Usi
Il caprolattame deve la sua importanza in quanto è il precursore per l'ottenimento del Nylon 6 che è ottenuto a seguito dell'apertura dell'anello del caprolattame.
Il chimico tedesco Paul Schlack nel 1938 ottenne il nylon 6. Esso doveva avere proprietà simili a quelle del nylon 6,6 ottenuto negli Stati Uniti nel 1935 e brevettato nel 1937.
Il nylon 6 presenta resistenza all'abrasione, alla trazione, alla compressione e all'urto. Inoltre è autolubrificante, ha basso coefficiente di attrito e resistenza agli agenti atmosferici
