Canfora: proprietà, sintesi, reazioni, usi

La canfora è un solido cristallino ceroso trasparente bianco con un forte odore pungente e penetrante che è estratta dal Cinnamomum camphora  noto come l’albero della canfora originario dell’Asia orientale. La canfora viene principalmente estratta mediante distillazione a vapore del legno, delle radici e dei rami dell’albero adulto, da cui si ricava un olio ricco di principi attivi. Utilizzata sin dall’antichità nella medicina tradizionale asiatica, nella profumeria, nei riti religiosi e come repellente per insetti, la canfora ha suscitato l’interesse della chimica moderna per la sua struttura ciclica complessa e le sue numerose applicazioni farmacologiche e industriali.

Oltre all’ambito terapeutico, la canfora aveva un ruolo importante nei riti religiosi e nelle cerimonie: bruciata come incenso, si riteneva purificasse l’aria e favorisse il raccoglimento spirituale. In Occidente, fu introdotta tramite le rotte commerciali arabe nel Medioevo e divenne ben presto un ingrediente ricercato in farmacologia, in profumeria e nella conservazione dei tessuti. Durante il XIX secolo, la canfora acquisì un ruolo industriale con l’avvento della chimica organica moderna, venendo impiegata nella produzione di celluloide — uno dei primi materiali plastici — e successivamente in numerosi preparati farmaceutici, balsamici e cosmetici. Ancora oggi, nonostante la possibilità di sintesi industriale, la canfora mantiene un posto di rilievo grazie alla sua versatilità e alla tradizione millenaria che la accompagna.

Proprietà

Dal punto di vista chimico, è un composto organico appartenente alla classe dei terpenoidi, più precisamente un monoterpenoide biciclico con formula molecolare C₁₀H₁₆O. La sua struttura è costituita da uno scheletro biciclico rigido, derivato dal borneano, a cui è legato un gruppo chetonico.

Il nome sistematico della canfora è (1R)-1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]eptan-2-one, a testimonianza della sua complessità strutturale. Questo sistema biciclico compatto conferisce alla molecola una notevole stabilità e un punto di sublimazione relativamente basso, motivo per cui la canfora passa facilmente dallo stato solido a quello gassoso a temperatura ambiente. La presenza del gruppo carbonilico (C=O) in posizione 2 è responsabile, in parte, delle sue proprietà chimico-fisiche e dell’attività biologica.

La sua stereochimica è anch’essa rilevante: la canfora naturale è otticamente attiva, essendo chirale, e si presenta prevalentemente nella forma (+)-canfora, la quale mostra attività biologica diversa rispetto al suo enantiomero.È poco solubile in acqua ma solubile in alcool, etere, cloroformio e acido acetico. La canfora emette vapori infiammabili a circa 66 °C e dà luogo alla sublimazione.

È un terpenoide ciclico con un gruppo funzionale chetonico, ha formula C₁₀H₁₆O. Presenta due centri chirali e si trova nella conformazione a barca. La canfora presente in natura è otticamente attiva e l’isomero più abbondante è quello di tipo (R)-  mentre quella ottenuta sinteticamente si trova sotto forma di racemo.

Sintesi

La canfora è prodotta a partire dalla reazione condotta a – 10°C tra α-pinene e acido cloridrico con ottenimento del pinene idrocloruro. Questo  isomerizza a bornilcloruro che per trattamento con idrossido di potassio dà il borneolo. L’ossidazione di quest’ultimo ad opera dell’acido nitrico dà la canfora.

Reazioni

Reagisce in modo violento con forti ossidanti, forti riducenti e solventi clorurati.

Tra le reazioni più tipiche  vi sono:

• Bromurazione

• Ossidazione con acido nitrico

Usi

Nella medicina tradizionale  costituiva una panacea per le più svariate patologie da quelle reumatiche fino ad arrivare a quelle cardiologiche.

Attualmente è usata, unitamente ad altri preparati, come sedativo della tosse e analgesico locale. Lozioni e creme  possono essere utilizzate per alleviare l’irritazione e il prurito della pelle. Riveste un ruolo particolare da un punto di vista storico perché la celluloide venne ottenuta da nitrocellulosa plastificata con la canfora.

La celluloide costituì alla fine del XIX secolo il supporto per le pellicole fotografiche e successivamente per quelle cinematografiche. Fu abbandonata solo alla fine degli anni ’50 dello scorso secolo per la sua infiammabilità: era sufficiente anche il calore di una sigaretta per far incendiare la pellicola mettendo a repentaglio anche l’ambiente circostante come accade del celebre film di Tornatore Nuovo Cinema Paradiso.