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Canfora

  |   Chimica, Chimica Organica

La canfora è un solido cristallino ceroso trasparente bianco con un forte odore pungente e penetrante che è estratta dall’albero della canfora originario dell’Asia orientale

Proprietà

È poco solubile in acqua ma solubile in alcool, etere, cloroformio e acido acetico. La canfora emette vapori infiammabili a circa 66 °C e dà luogo alla sublimazione.

È un terpenoide ciclico con un gruppo funzionale chetonico, ha formula C10H16O. Presenta due centri chirali e si trova nella conformazione a barca. La canfora presente in natura è otticamente attiva e l’isomero più abbondante è quello di tipo (R)-  mentre quella ottenuta sinteticamente si trova sotto forma di racemo.

Sintesi

La canfora è prodotta a partire dalla reazione condotta a – 10°C tra α-pinene e acido cloridrico con ottenimento del pinene idrocloruro. Questo  isomerizza a bornilcloruro che per trattamento con idrossido di potassio dà il borneolo. L’ossidazione di quest’ultimo ad opera dell’acido nitrico dà la canfora.

Reazioni

Reagisce in modo violento con forti ossidanti, forti riducenti e solventi clorurati.

Tra le reazioni più tipiche  vi sono:

  • Bromurazione

 

  • Ossidazione con acido nitrico

 

Usi

Nella medicina tradizionale la canfora costituiva una panacea per le più svariate patologie da quelle reumatiche fino ad arrivare a quelle cardiologiche.

Attualmente è usata, unitamente ad altri preparati, come sedativo della tosse e analgesico locale. Lozioni e creme contenenti canfora possono essere utilizzate per alleviare l’irritazione e il prurito della pelle. Riveste un ruolo particolare da un punto di vista storico perché la celluloide venne ottenuta da nitrocellulosa plastificata con la canfora.

La celluloide costituì alla fine del XIX secolo il supporto per le pellicole fotografiche e successivamente per quelle cinematografiche. Fu abbandonata solo alla fine degli anni ’50 dello scorso secolo per la sua infiammabilità: era sufficiente anche il calore di una sigaretta per far incendiare la pellicola mettendo a repentaglio anche l’ambiente circostante come accade del celebre film di Tornatore Nuovo Cinema Paradiso.

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