I calconi sono una sottoclasse di flavonoidi che presentano, oltre a due anelli aromatici, un gruppo chetonico e un gruppo enolico e sono pertanto composti carbonilici α-β, insaturi.
La loro struttura si differenzia da quella tipica dei flavonoidi
e sono pertanto detti flavonoidi a catena aperta.
Sono pigmenti vegetali gialli e mostrano due massimi di assorbimento a 280 e 340 nm.
I calconi sono presenti in natura nelle Asteracee oltre che nei pomodori, pere e fragole e costituiscono i precursori per la biosintesi dei flavonoidi.
Sono prodotti biosintetizzati dalle piante attraverso la via dell’acido shikimico. Questa via metabolica è responsabile della biosintesi degli amminoacidi aromatici ovvero fenilalanina, tirosina e triptofano dal metabolismo dei carboidrati
Sintesi
I calconi sono ottenuti dalla condensazione di Claisen-Schmidt in cui un’aldeide aromatica è fatta reagire con un chetone in presenza di un acido o di una base per dare un’aldeide α-β, insatura.
Nella fattispecie viene fatta reagire benzaldeide con acetofenone in ambiente basico.
Meccanismo
Nel primo stadio della reazione il gruppo OH– estrae uno ione H+ dal gruppo –CH3 del chetone per dare un intermedio anionico stabilizzato per risonanza.
Il carbanione attacca il gruppo carbonilico dell’aldeide con conseguente rottura del doppio legame carbonio-ossigeno.
Dopo la protonazione di quest’ultimo si forma un intermedio che per eliminazione di una molecola di acqua dà luogo alla formazione di un calcone
I calconi possiedono un ampio spettro di attività biologiche accertate agendo da antiossidanti e antinfiammatori e sono studiati per la loro potenziale attività antitumorale.
I calconi e i loro derivati sono quindi oggetto di studio sia per quanto attiene nuovi metodi sintetici sia per quanto riguarda le loro applicazioni in campo farmaceutico e industriale.
