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Calconi

  |   Chimica, Chimica Organica

I calconi sono una sottoclasse di flavonoidi che presentano, oltre a due anelli aromatici, un gruppo chetonico e un gruppo enolico e sono pertanto composti carbonilici α-β, insaturi.

 calconi

La loro struttura si differenzia da quella tipica dei flavonoidi

calconi

e sono pertanto detti flavonoidi a catena aperta.

Sono pigmenti vegetali gialli e mostrano due massimi di assorbimento a 280 e 340 nm.

I calconi sono presenti in natura nelle Asteracee oltre che nei pomodori, pere e fragole e costituiscono i precursori per la biosintesi dei flavonoidi.

Sono prodotti biosintetizzati dalle piante attraverso la via dell’acido shikimico Questa via metabolica è responsabile della biosintesi degli amminoacidi aromatici ovvero fenilalanina, tirosina e triptofano dal metabolismo dei carboidrati

 

Sintesi

I calconi sono ottenuti dalla condensazione di Claisen-Schmidt in cui un’aldeide aromatica è fatta reagire con un chetone in presenza di un acido o di una base per dare un’aldeide α-β, insatura.

Nella fattispecie viene fatta reagire benzaldeide con acetofenone in ambiente basico.

Meccanismo

Nel primo stadio della reazione il gruppo OH estrae uno ione H+ dal gruppo –CH3 del chetone per dare un intermedio anionico stabilizzato per risonanza.

Il carbanione attacca il gruppo carbonilico dell’aldeide con conseguente rottura del doppio legame carbonio-ossigeno.

Dopo la protonazione di quest’ultimo si forma un intermedio che per eliminazione di una molecola di acqua dà luogo alla formazione di un calcone

calconi sintesi

I calconi possiedono un ampio spettro di attività biologiche accertate agendo da antiossidanti e antinfiammatori e sono studiati per la loro potenziale attività antitumorale.

I calconi e i loro derivati sono quindi oggetto di studio sia per quanto attiene nuovi metodi sintetici sia per quanto riguarda le loro applicazioni in campo farmaceutico e industriale.

 

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