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Home Chimica

Calconi

di Chimicamo
27 Giugno 2021
in Chimica, Chimica Organica
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Calconi- chimicamo

Calconi- chimicamo

I calconi sono una sottoclasse di flavonoidi che presentano, oltre a due anelli aromatici, un gruppo chetonico e un gruppo enolico e sono pertanto composti carbonilici α-β, insaturi.

Sommario nascondi
1 Sintesi
2 Meccanismo

 calconi

La loro struttura si differenzia da quella tipica dei flavonoidi

calconi

e sono pertanto detti flavonoidi a catena aperta.

Sono pigmenti vegetali gialli e mostrano due massimi di assorbimento a 280 e 340 nm.

I calconi sono presenti in natura nelle Asteracee oltre che nei pomodori, pere e fragole e costituiscono i precursori per la biosintesi dei flavonoidi.

Sono prodotti biosintetizzati dalle piante attraverso la via dell’acido shikimico.  Questa via metabolica è responsabile della biosintesi degli amminoacidi aromatici ovvero fenilalanina, tirosina e triptofano dal metabolismo dei carboidrati

 

Sintesi

I calconi sono ottenuti dalla condensazione di Claisen-Schmidt in cui un’aldeide aromatica è fatta reagire con un chetone in presenza di un acido o di una base per dare un’aldeide α-β, insatura.

Nella fattispecie viene fatta reagire benzaldeide con acetofenone in ambiente basico.

Meccanismo

Nel primo stadio della reazione il gruppo OH– estrae uno ione H+ dal gruppo –CH3 del chetone per dare un intermedio anionico stabilizzato per risonanza.

Il carbanione attacca il gruppo carbonilico dell’aldeide con conseguente rottura del doppio legame carbonio-ossigeno.

Dopo la protonazione di quest’ultimo si forma un intermedio che per eliminazione di una molecola di acqua dà luogo alla formazione di un calcone

calconi sintesi

I calconi possiedono un ampio spettro di attività biologiche accertate agendo da antiossidanti e antinfiammatori e sono studiati per la loro potenziale attività antitumorale.

I calconi e i loro derivati sono quindi oggetto di studio sia per quanto attiene nuovi metodi sintetici sia per quanto riguarda le loro applicazioni in campo farmaceutico e industriale.

  Precipitazione frazionata. Esercizi svolti

 

Tags: acetofenonebenzaldeidechetonienolipigmentireazioni di condensazione

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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